Bonjour, j'ai une question sur la fabrication du paracétamol avec du paraaminophénol et de l'anhydride acétique en milieu acide acétique glacial a temperature de 50 °C.
Pourquoi on acyle que la fonction amine pour donner le paracétamol sans toucher a la fonction alcool qui devrait donner un ester non?
Car alcool + anhydride acétique->acide acétique + ester.
Merci pour vos precieuse precisions!
fraoli
Bonjour,
en fait c'est juste une question de cinétique. Je suppose que tu utilises qu'un équivalent d'anhydride acetique, et comme l'amine est plus nucléophile que l'alcool, tu formes plus rapidement le produit correspondant à l'acylation de l'amine.
Cordialement
L'anhydride acétique est en exes car on l'hydrolyse et on neutralise l'acide forme dans la suite des operations, merci pour ces precieuses informations !
les phénols on également une chimie assez particulière du faite que le cycle aromatique et la fonction hydroxyle sont accolé...
Mais c'est en effet une histoire de nucléophilie et de cinétique
Oui, le phénol est un acide faible , alors que les alcool aliphatique ne le sont pas mais on peut les esterifier aussi , on doit donc etre sous controle cinetique !
Merci a tous !
Un sucre inverti en vaut deux!
Fraoli
