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synthèse du paracétamol



  1. #1
    pepite

    synthèse du paracétamol


    ------

    voici une question qui vient de m'être poser pour la synthèse du paracétamol.
    rappel : le paracétamol est préparé par action de l'anhydride acétique sur le 4-aminophénol en solution dans l'eau.
    question : pourquoi l'eau ne détruit pas l'anhydride et dans ce cas peut-on utiliser l'acide acétique à la place de l'anhydride ?
    ma réponse : le 4-aminophénol est beaucoup plus nucléophile que l'eau et réagit beaucoup plus vite sur l'anhydride que l'eau et la réaction de l'acide acétique sur le 4-aminophénol est équilibrée et très lente.
    qu'en pensez vous ?

    -----

  2. #2
    HarleyApril

    Re : synthèse du paracétamol

    Citation Envoyé par pepite Voir le message
    la réaction de l'acide acétique sur le 4-aminophénol est équilibrée et très lente.
    Je suppose que cette phrase concerne la formation de l'ester
    Acide + amine donne un sel (sauf conditions particulières telles qu'une déshydratation azéotropique de l'eau, mais si c'est pour un TP au lycée, ils n'ont pas vu ça)

    pour l'eau versus l'amine, tu as raison, cf réaction de Schotten Baumann

    cordialement

  3. #3
    pepite

    Re : synthèse du paracétamol

    merci Harley April pour ta réponse aussi rapide et concise comme d'habitude

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