Synthèse du paracetamol: pourquoi le milieu acide?

[invite15cac1be]

Bonjour,

Nous faisons la synthèse du paracetamol selon le protocole suivant:

1) Mélange p-aminophénol + HCl + charbon activé et filtration
2) Ajout de CH3COONa et anhydride acétique
3) Recrystallisation
4) Filtrage et rinçage à l'éther

Nous devons expliquer l'utilité du HCl. Comme nous débutons à peine notre cours de chimie organique et n'avons pas encore vu la réactivité des divers groupes fonctionnels, notre enseignante nous indique qu'elle acceptera une réponse très générale du type "le milieu acide empêche qu'il y ait une réaction du côté du groupement amine".

Ceci ne satisfait pas ma curiosité, alors je cherche à comprendre depuis plusieurs heures. Ce que j'en déduis jusqu'à maintenant: le groupement OH du p-aminophénol est légèrement acide et risque de réagir avec l'anhydride acétique (un peu comme lors de la synthèse de l'aspirine, d'après ce que je peux voir). Le HCl changerait-il l'équilibre, défavorisant la libération de protons H+ du coté hydroxyle? Mais alors, pourquoi la synthèse de l'aspirine, lors de laquelle il y a justement estérification du côté du groupement OH, se fait-elle em milieu acide? Wikipedia me dit que les estérifications sont catalysées par des H+... je n'y comprend plus rien... le milieu acide ne favoriserait-il donc pas les estérification du côté OH du p-aminophénol, ce qu'on veut justement éviter?

Merci pour tout piste d'information...!!!
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[moco]

Inutile de chercher trop loin. Le p-aminophenol est presque insoluble dans l'eau. Par contre il forme avec HCl un composé dit chlorhydrate de para-aminophénol, qui lui est très soluble dans l'eau. Si on veut faire réagir le para-aminophénol avec l'anhydride acétique, il faut le dissoudre dans quelque chose, et on a choisi l'eau, dans cette manipulation.

[invite15cac1be]

Merci. C'était si simple!

Je constate que je n'avais pas accès aux informations qui m'auraient permis d'en arriver à cette conclusion. Dans que ouvrage(s) aurais-je pu trouver ceci par moi-même sans devoir avoir recours à ce forum? Remarquez, je ne me plains pas du forum, au contraire; j'aime à être autonome, en général...

Merci encore!!!

[inviteb5395d7e]

bonjour,
il y a aussi le fait que HCl fournit des H+ qui catalysent la reaction car si tu fait le mécanisme tu vois qu'ils sont restitués à la fin de la reaction.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite15cac1be]

D'accord.

Nous n'avons pas encore commencé à voir les mécanismes de réaction, mais j'ai commencé à y jeter un coup d'oeil par moi-même. Par contre, en regardant celle de l'acylation de l'amine par l'anydride acétique, j'avais l'impression que l'H était transféré directement de l'amine à l'acétate, donc qu'aucune apport externe de H+ n'était nécessaire. Je présume donc par votre réponse qu'il faut voir le mécanisme comme étant une série d'étapes successives? L'H du milieu acide sert en fait à séparer l'anhydride en deux, dont une moitie réagit avec l'H et l'autre avec le doublet libre de l'amine qui, en bout de ligne, libère un H?

Dites-moi que j'ai vu juste!

Et si j'ai compris, la réaction se fait du côté NH2 et non OH de l'aminophénol tout simplement parce que le côté NH2 est beaucoup nucléophile que le côté OH?

Merci encore et bonne journée!!!

[inviteb5395d7e]

disons que NH2 est beaucoup plus réactif que le groupement OH.

[invite331f2c9a]

salut de nouveau

alors j'ai le meme probleme dans la preparation du paracetamol
dans le TP on a ajoute l'acide acetique et chauffer a une temperature de 80 degre celcius et non pas HCl

pouves vous dire quel est le role de l'acide acetique?

c'est toujours soulubiliser le para aminophenol dans l'eau ?

merci

[invite6b41f181]

Bonjour je suis éleve de premiere s je fais mon tpe sur le pararcétamol tout va bien sauf que je ne comprend pas a quoi sert la synthése :
quel est le but de synthétiser du paracétamol?
Pourquoi utilise t-on de tels produit pour cette synthése : Acide éthanoïque; 1-amino-4-hydroxybenzène; Anhydride éthanoîque; Ethanoate de butyle; Acide méthanoïque etc.... ?

pourriez vous me repondre a cette question svp parceque je suis raiment perdu.

[nlm.nlm]

bjr

je ne vois pas pourquoi on rajoute de l'eau car celle ci détruit l'anhydride ?