Besoin d'aide pour organomagnésien

[invite968ae970]

Bonjour,

Je suis actuellement en train de préparer un TP de chimie orga sur la synthèse organomagnésienne et j'aurais besoin d'un petit coup de main, car je bloque sur quelques petites questions.

Alors les informations sur mon TP :
C'est une synthèse magnésienne de l'alcool tertioamylique (2-méthylbutan-2-ol) que nous réalisons avec du bromure d'éthylmagnésium et de l'acétone.

J'ai tout d'abord une question d'ordre expérimentale, on nous dit lors de la formation de l'organomagnésien d'ajouter lentement le bromure d'éthyle sur le magnésium. Mais pourquoi ? Et on me demande la réaction qui pourrait avoir lieu ?
Je ne vois pas du tout la réaction qui pourrait avoir lieu outre la formation de l'organomagnésien.

Puis j'ai une question concernant l'hydrolyse, on ajoute du chlorure d'ammonium. On me demande "Montrer que cette quantité que vous avez utilisée est nécessaire à la neutralisation de la magnésie Mg(OH)2 formée lors de l'hydrolyse" comment faire ?

Merci d'avance de vos réponses, je dois avouer que je ne vois pas du tout comment m'en sortir....
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[invitebfccef88]

Déjà, niveau manipulation :

• La verrerie doit avoir été placée à l'étuve afin de retirer toute trace d'eau (tricol, ampoule de coulée à rétablissement de pression, réfrigérant à boule, garde à CaCl₂ et 2 bouchons)
• Le montage doit être fait à l'étuve, puis porté jusqu'à la paillasse où l'on ajoute rapidement de la graisse sur les rodages.
• On place le magnésium dans le tricol et on ajoute JUSTE ce qu'il faut d'éther ANHYDRE (de quoi recouvrir tout le Mg).
• On met alors dans l'ampoule de dérivé halogéné.
• On verse 2-3 gouttes (sans agitation) et on attend.
• Quand le mélange devient trouble (chauffer, ajouter quelques autres gouttes et agiter brièvement au besoin), il faut diluer l'halogénure (ajouter de l'éther anhydre dans l'ampoule).
• Ajouter alors au goutte-à-goutte l'halogénure ainsi dilué avec agitation magnétique au minimum (régler le débit de l'halogénure de manière à avoir un reflux de ~1 goutte par seconde pas plus)
• Le mélange doit devenir Noir-Marron
• Une fois l'addition terminée, chauffer à reflux (ajuster le chauffage pour garder un reflux de ~ 1 goutte par seconde)
• Une fois terminée, on laisse refroidir à température ambiante (c'est très rapide vu que milieu était à ~ 35 °C) et plonge dans un bain glace-sel.
• On hydrolyse ensuite avec NH₄Cl, et HCl en ajustant encore une fois le débit de l'ampoule de coulée en fonction du reflux (les 2-3 premières gouttes sont violentes, après ça va tout seul).
• On chauffe alors à reflux.
  
  
• Séparation, extraction, lavage, séchage, concentration et distillation.

C'est le minimum vital pour faire un organo correctement. Ensuite, bah il suffit de calculer les quantité de matières..

L'halogénure est limitant. On sait forcément combien on a mis de Mg et d'halogénure. La réaction étant mole à mole :

n_{(Mg restant)} = n_{(Mg initial)} - n_{(Halogénure)}

Après il faut savoir combien de moles de NH₄Cl faut-il pour neutraliser une mole de Mg(OH)₂. La encore, ça tombe sous le sens :

2 NH₄+,Cl- + Mg²⁺,2OH^- ------> NH₃ + Mg²⁺,2Cl^- + 2H₂O

Donc : n_{(Mg restant)} = 1/2*n_(NH4Cl)

Or : n = m / M ; ρ = m / V

[invite968ae970]

Tout d'abord merci de ta réponse qui m'a surtout aiguillée sur ma 2e question

Mais je n'ai pas compris pourquoi tu as réécris tout le mode op pour une synthese organomagnésienne ^^ Je voulais juste savoir pourquoi doit-on ajouter lentement le bromure d'éthyle sur le magnésium et quelle réaction pourrait avoir lieu (outre la formation de l'organomagnésien je suppose ^^) ?

Merci d'avance

[invite968ae970]

De plus, je viens de voir en regardant de plus près ce que tu m'as dis, dans ma réaction on a mis initialement 0,1 mole de Mg et 0,1 mole de bromoéthane ... Il ne va pas y avoir un léger problème ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitebfccef88]

Ha oui d'accord j'ai répondu un peu à coté ^^ Dsl j'ai mal compris..

C'est une réaction exothermique. Si tu ajoutes trop vite, tu va créer des points chaleur où l'énergie développée sera suffisante pour créer un produit parasite.

En effet, pour les quantités de matières... C'est bizarre. La réaction entre le bromure et le Mg est pourtant mole à mole.. Donc c'est pas super de mettre juste ce qu'il faut, un excès déplace l'équilibre et assure (du moins théoriquement) que la totalité du bromure aura réagit.

[invite968ae970]

Ah oui d'accord je comprend mieux l'ajout lent, et aurais tu une idée de quels pourraient etre les produits parasites ?

Oui je trouvais cela bizarre aussi pour les quantités de matière, je dois avouer que je ne sais pas trop comment faire du coup ^^

Merci.

[invitebfccef88]

Pareil pour les quantités de matières, je sèche..

Sinon, je ne vois pas trop quel pourrait être les produits parasites..

Faudrait faire la manip en manipulant comme un porc le plus possible et faire une batterie de tests (RMN ¹H et ¹³C, infrarouge et masse).

[invitea2369958]

Bonjour,

Un indice pour la réaction secondaire : Couplage de Würtz

[invite968ae970]

Ben je sais pas trop je demanderais pendant mon TP je pense ^^

Et pour couplage de Wurtz je ne sais pas meme pas ce que c'est :P

[invitea2369958]

as-tu cherché sur internet "couplage de Würtz" puisque tu ne connais pas le réponse à la question du produit secondaire !

[invitebfccef88]

Ça ne se fait pas avec su sodium ça ?

[invitea2369958]

Pas uniquement...