Réaction de Michaël

[invite55730a56]

Bonjour,

J'aimerais vérifier le mécanisme d'une réaction de Michaël. J'ai trouvé beaucoup d'information sur celle-ci mais aucune ne décrit précisément le mécanisme avec une amine.
Voici la réaction :
φ-CO-CH2-CH2-N-(CH3)₂ + acétophénone +soude -> ...
avec φ un benzène

En ajoutant de la soude l'amine s'en va. La molécule devient accepteur de michaël.
Ce qui donne :
φ-C0-CH2-CH2^-

Il peut ensuite réagir avec la double liaison C=0 de l'acétophénone ce qui forme :

φ-CO-CH2-CH2-φ=O

Je ne suis vraiment pas sûr du mécanisme...

En vous remerciant d'avance !
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[HarleyApril]

bonjour

tu vas bien t'amuser
ta molécule de départ correspond à un adduit de Mannich
tu peux donc aussi observer du rétro Mannich et revenir à l'acétophénone !

habituellement, pour faire partir l'amine sur cette molécule, on réalise une quaternisation, par exemple avec de l'iodure de méthyle
le départ de la triméthylamine s'accompagne de la formation de phénylvinylcétone
c'est, à mon avis, un intermédiaire plus probable que ton anion (très cher en énergie un anion sur un alkyle) qui ne demande qu'à voir un proton labile (en alpha de carbonyle) s'en aller

bonne continuation

HarleyApril

[invite55730a56]

Bonjour,

Après l'ajout de la soude on obtiendrai donc (si j'ai bien compris ^^)

φ-C0-CH2-CH2=O

Par conséquent, le composé final (après l'ajout de l'acétophénone) ressemblerai plus à
φ-C0-CH2-CH2-O-φ=O

Est-ce bien ça ?

Merci d'avance

[HarleyApril]

bonsoir
on obtiendrait Ph-CO-CH=CH2 par départ de l'amine
c'est un accepteur de Mickaël, il va réagir avec un nucléophile (pas un électrophile)
cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]