Formation de la dimedone par réaction de michael
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Formation de la dimedone par réaction de michael



  1. #1
    invite0db17292

    Formation de la dimedone par réaction de michael


    ------

    Bonjour,

    Lors d'un Tp nous avons réalisé une réction de michael avec du malonate de diéthyle et de l'oxyde de mesytyle. Tout d'abord on forme ethanolate de sodium qui déprotone le malonate et on a addition 1-4 du carbanion formé sur l'oxyde. Ensuite on a une réaction de claisen intramoléculaire afin de former le cycle à 6 (après avoir déproné le H en en alpha de la cétone). Un ajout de potasse nous nous permet d'effectuer une substitution éléctrophile afin d'éliminer l'ester, on obtient ainsi le carboxylate. On élimine ensuite l'azéotrope éthanol-eau. Puis à partir de ce moment il nous est demandé de laver la phase aqueuse à l'ether et je ne comprend pas pourquoi (avant de faire la carboxylation en milieu acide)?

    J'ai tout le mécanisme mais je ne vois pas l'intérêt de l'ether en fait alors si vous avez une idée.

    Merci

    -----

  2. #2
    HarleyApril

    Re : Formation de la dimedone par réaction de michael

    Bonjour
    c'est pour retirer tout produit organique
    après décarboxylation, ton produit perd son acide et deviendra soluble dans les solvants
    s'il te reste des composés organiques, il sera difficile de les séparer après la décarboxylation

    cordialement

  3. #3
    invite0db17292

    Re : Formation de la dimedone par réaction de michael

    d'accord merci...

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