Formation de diiode en fin de réaction ?

[le Fab's]

Bonjour,

j'effectue la synthèse de diethyl carbonate à partir de l'alcool.
pour cela, j'utilise comme catalyseur du carbonate de potassium, qui déprotonne l'alcool (formation de KHCO3), puis cet ethanolate réagit avec du CO2 pour former un carbonate, qui lui réagit avec de l'iodure d'éthyle pour former le diéthyl carbonate (logiquement formation de KI...)...
mon problème provient de mes sous produits...
pour reformer K2CO3, il faudrait récupérer le potassium du KI...
mais comment est ce possible ???

la base (le carbonate de potassium) est utilisée en quantités catalytique... je pense donc qu'il se reforme au cours de la réaction...
de plus la solution récupérée est jaune-orangé... (comme une solution de bétadine...)
je pensais donc former du diode... or pour cela il me faudrait un oxydant, non ??

j'espère avoir été clair et que quelqu'un comprendra mon problème...


-----

[igniz]

Bonsoir,
Si j'ai bien compris tu voudrais faire la réaction:

K₂CO₃ + 2 C₂H₅I= (C₂H₅)₂CO₃ + 2KI

dans le solvant éthanol.

le carbonate est une base beaucoup trop faible pour déprotonner l'éthanol, en admettant que tu obtiennes l'ethanolate tu formerais de l'ether avec l'iodure d'ethyle. Reste à savoir si l'ethanol est un bon solvant pour le carbonate de potassium.

[HarleyApril]

d'où vient ton CO2 ?
si tu mélanges le carbonate de potassium et CO2, tu dois obtenir du bicarbonate ...

[le Fab's]

salut,

le schéma de ma réaction est plus celui ci :
EtOH + K2CO3 + CO2 + EtI = EtOCOOEt + ???

le carbonate est une base suffisament forte pour déprotonner l'éthanol... je forme un peu d'éther, mais ça constitue un sous produit de ma réaction...
ensuite, l'éthanol est un mauvais solvant pour K2CO3

sinon, pour ce qui est du CO2, je travaille sur l'utilisation du CO2 comme solvant et réactif... je suis donc en large excès de CO2 et sous sa forme supercritique...

merci

[A voir en vidéo sur Futura]

[igniz]

Ok dans ce cas je verrais plutôt du K2CO3 en stoechiomètrique ou en excès:

K2CO3 + ETOH= EtOK + KHCO3 (équilibrée déplacée vers la gauche)

EtOK+ CO2 (solvant) = EtOCOOK (déplace 1er equilibre vers la droite)

EtOCOOK + EtI =Et2(CO3) + KI

K2CO3 est consommé, je ne vois comment il pourrait simplement catalyser

[le Fab's]

je suis d'accord avec toi, le problème, c'est qu'en fin de réaction, je récupère du K2CO3 (alors qu'il est en quantités catalytiques), et que ma solution est colorée comme si j'avais du diiode (jaune orangé...)
c'est ça que je ne comprend pas...
le KI formé ne peut pa setre responsable de la coloration il me semble...

[igniz]

Mais est ce que tu récupères quand meme du carbonate d'éthyle?

[le Fab's]

oui !!!
ça prouve donc que ça marche !!

[igniz]

Bon peut être que le mieux serait de trouver un moyen de purifier ton produit, je ne sais pas quel produit donne la coloration mais cela me parait improbable que du I2 se forme. Désolé de ne pouvoir t'éclairer plus.

[le Fab's]

merci quand meme !!!