Problème chimie organique !
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Problème chimie organique !



  1. #1
    invitef861bf27

    Problème chimie organique !


    ------

    Bonjour,

    Je suis actuellement en train de plancher sur l'énoncé de chimie organique du concours B ENV (véto) concernant la synthèse de la progestérone (énoncé en pièce jointe).
    Et je bloque au niveau de la question IAI-c (oui déjà). En effet, on fait réagir de l'éthane-1.2-diol (avec APTS et toluène) sur le produit A qui donne le produit B, de formule inconnue et demandée. je pense que l'éthane-1.2-diol est utilisée pour protéger la fonction cétone du produit B, ce qui devrait former un acétal, mais là où je bloque c'est qu'on nous indique ensuite que B peut se transformer en un isomère B'... et je ne vois pas du tout alors qu'elle pourrait être la formule développée des 2 isomères !

    Merci pour votre aide

    Bonne journée

    -----
    Dernière modification par HarleyApril ; 14/04/2010 à 12h33.

  2. #2
    HarleyApril

    Re : Problème chimie organique !

    Bonjour
    Pas besoin d'un fichier pdf de six pages, alors que la formule de A suffit !
    Nom : prov.jpg
Affichages : 75
Taille : 3,9 Ko
    pour la modération

  3. #3
    HarleyApril

    Re : Problème chimie organique !

    Bonjour
    Une fois l'acétal formé, la double liaison carbone carbone n'a plus de partenaire pour se conjuguer
    Elle pourrait avoir envie d'aller en causer à l'ester et donc de s'isomériser
    Bonne continuation

  4. #4
    invitef861bf27

    Re : Problème chimie organique !

    Désolée pour le fichier attaché !

    Effectivement, une fois l'acétal, ou plus précisément le dioxolane formé, on pourrait avoir déplacement de la double liaison carbone-carbone !
    J'avoue que ça m'avait totalement échappée ! ! ! Je ne sais pas pourquoi, mais je restais focalisée sur la fonction cétone ou ester...
    Merci en tous cas ! ! !

  5. A voir en vidéo sur Futura

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