les esters

[invite7bb16972]

j'ai de besoin de quelques infos sur les esters

par exemple:
CH3COOH + CH3CH2OH --->CH3COOCH3CH2 + H2O

où intervient H2SO4?
comme catalyseur?
CH3COOH + CH3CH2OH -- H2SO4 ->CH3COOCH3CH2 + H2O
ou comme deshydratant?
CH3COOH + CH3CH2OH + H2SO4 --->CH3COOCH3CH2 + H2SO4.H2O
les deux?
est-ce qu'on doit l'inscrire dans l'équation?
si on utilise un sel, par exemple CH3COONa, faut-il utiliser une (ou deux parfois, dépendamment du sel?) mole de H2SO4 de plus?
2 CH3COONa + 2 CH3CH2OH + 3 H2SO4 ---> 2 CH3COOCH3CH2 + 2 H2SO4.H2O + Na2SO4

merci.

ps: si vous avez plus d'infos là dessus, faites moi en part. merci.
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[invite8241b23e]

Etant donné que H2SO4 est bien dilué, il n'a pas vraiment un rôle déshydrateur, il n'est qu'un catalyseur, donc il ne faut pas le faire intervenir dans l'équation bilan.

[moco]

Voyons, Benjy star !
H2SO4 utilisé dans cette réaction doit surtout ne pas être dilué. On utilise H2SO4 concentré.
Et H2SO4 agit bel et bien en déshydratant.
La réaction acide + alcool <---> ester + eau est un équilibre. Sion veut former beaucoup d'ester, il faut éliminer l'eau formée à droite. Et la meilleure façon de le faire est d'ajouter un agent déshydratant comme H2SO4.
H2SO4 n'est donc pas vraiment un catalyseur, mais c'est un produit qui empêche la réaction inverse (ester + eau --> acide + alcool)

[invite42d02bd0]

H2SO4 peut fournir des H+ catalytique pour la réaction d'estérification selon fischer. En fait H+ vient se lier sur l'oxygène du carbonyle pour le rendre le carbone du carbonyle encore plus électrophile.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite7bb16972]

ok, merci!

donc donc on doit l'inscrire dans l'équation, j'ai raison?

[invite490d72de]

Entre nous, le plus simple est d'utiliser un montage dean stark pour éliminer l'eau au fur et à mesure de sa formation. Dans l'exemple cité c'est pas génant mais dans le cas général perso j'évite d'utiliser H2SO4 concentré. Pour une esterification vaut mieux le mettre en quantité catalytique

[invite42d02bd0]

H+ venant de l'acide minéral est catalytique, inutile le mettre dans l'équation. On préfère souvent utiliser l'acide paratoluene sulfonique.

H2SO4 est déshydratant quand on veut travailler dans un tube à essai, mais 5 gouttes d'H2SO4 dans un erlen rempli de 250ml ne sont plus suffisant.

Mais l'hydrolyse de l'ester est une réaction lente à température ambiante, si tu travailles avec un exces d'alcool et que tu extrais ton ester par apres aucun probleme