Test d'Hinsberg

[invite50ab7a00]

Bonjour,

une question m'est venue à l'esprit en lisant le protocole du test d'Hinsberg.

D'abord, j'ai lu ceci dans le protocole : « Le test d'Hinsberg distingue entre une amine aliphatique primaire,secondaire ou tertiaire. Ce test s'applique aux amines aromatiques dont le cycle benzénique n'est pas désactivé. »

À la suite de cette lecture, je me demandais si un groupement désactivant fort (-NO2, CO2CH3...) était absolument nécessaire pour désactiver le cycle ou si un halogène qui est un désactivant faible risque aussi de désactiver le cycle et ainsi fausser les résultats possibles de ce test ?

Merci
-----

[HarleyApril]

bonjour
un groupe désactivant sur l'aromatique va abaisser le pKa du sulfamide formé
le test devrait donc mieux fonctionner ... sauf que, du fait de cet abaissement du pKa, on forme, dans le cas d'un amine primaire, le disulfamide qui devient insoluble dans la soude
yaka mettre qu'un seul équivalent de chlorure de sulfonyle ?
oui, mais avec un groupe désactivant, l'aniline devient peu réactive !

par ailleurs, les halogènes ne sont pas suffisament désactivants pour mettre la pagaille (sauf si on prend un polyfluoroaromatique)

cordialement