Oxydations du méthylcyclobutène

[invite96316cc1]

Bonjour, voila j'essaye de réaliser un exercice de chimie organique...
Je vous montre mon probléme.

J'ai comme réaction :

O3/H20 (Zn)
1 methylcyclobuténe -------------------> B

KMnO4 concentré (chaud)
1 methylcyclobuténe -------------------> C

PhCO3H
1 methylcyclobuténe -------------------> D + D'


KMnO4 (froid)
1 methylcyclobuténe -------------------> E + E'
(E et E' sont des enantiomere)


Voila, j'aimerai savoir si vous pouvez me donner les noms des molécules B, C, D et D', E et E'. SVP
En m'explicant brievement le mécanisme réactionnel qu'il c'est produit.

Merci d'avance.
Nicolas
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[Edelweiss68]

Bonjour,

Si je ne m'abuse, tu nous demandes de faire ton exercice là!

[Mickounet]

Bonjour,

Ce sont des réactions qui doivent figurer dans ton cours sur les alcènes :

1)- C'est une ozonolyse, tu coupes ton alcène et tu obtiens les carbonylés correspondants, en l'occurence, tu coupes ton cycle et tu obtiens une molécule non cyclique avec 2 C=O a chaque extrémité.

2)- C'est une coupure oxydante, tu obtiendras la même chose que en 1 sauf si tu obtiens un aldéhyde a l'une des deux extrémités (ce qui est le cas ici). Il sera oxydé en acide carboxylique.

3)- C'est une époxydation d'une double liaison par un peracide, tu obtiens 2 époxydes énantiomères (l'un avec l'époxyde par le dessus, l'autre par le dessous)

4)- C'est une dihydroxylation, c'est l'étape d'avant la coupure oxydante, on peut la controler et s'arreter au diol. Tu obtiens 2 diols énantiomères de stéréochimie relative cis (les 2 alcools sont du même coté) avec soit les 2 au dessus , soit en dessous.

Pour les noms, je te laisse faire l'exercice, et pour les mécanismes si tu veux un peu plus de précision n'hésite pas mais cherche quand même par toi même.

Cordialement.

[invite96316cc1]

Merci beaucoup, c'est exactement les informations qu'il me fallait.

[A voir en vidéo sur Futura]