Probleme vitesse de reaction

[invite96316cc1]

Bonjour,
Voila j'ai un petit probleme dans un exercice de réactivité en chimie organique.

Énoncer :
le 2 méthylbutane, peut etre monochlore par voie radicalaire.
Je connais le principe du mécanisme de la réaction. Mais je n'arrive pas a trouver les differents produit suceptible de se former.
Pouvez vous SVP, m'aider.

De plus on me donner les valeur de vitesse relative de cette halogénation qui sont : 1/3,3 /4,4. (ecrit tel que sur l'énoncé)

Je ne comprend pas les indication de la vitesse.
Est ce que c'est 1/3,3 ? et un 1/4.4 ?
ou un 1/3 ? et un 3/4.4 ?
Ou rien de tout cela,
Que cela signifie t'il SVP ?

Merci bien
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[HarleyApril]

Bonjour
L'halogénation radicalaire des alcanes n'est pas sélectives.
Le mécanisme est l'abstraction d'un hydrogène par un radical chlore (étape dure à réaliser) puis la recombinaison rapide de ce radical avec du chlore pour donner un chloroalcane et régénérer un radical chlore qui va pouvoir continuer la réaction en chaîne
La première étape est la plus lente, c'est elle qui va déterminer la cinétique. C'est également elle qui détermine quel isomère chloré va être produit (on mettra un s pour ceux qui veulent faire intervenir de réarrangement, mais ce n'est pas de ton niveau).
Comment se fait le choix ?
Deux facteurs interviennent :
la stabilité du radical
la probabilité

stabilité du radical
les substituants donneurs et la délocalisation stabilisent un radical
ici, selon l'hydrogène que tu vas ôter, tu vas obtenir un radical sur un carbone portant trois substituants alkyles (donneurs donc stabilisants). On dira que le radical est tertiaire. Tu peux également obtenir un radical sur un carbone portant deux substituants alkyles, il sera dit secondaire ou avec un seul qui sera appelé primaire.
l'ordre de stabilité et donc l'efficacité de production est tertiaire, secondaire et enfin le moins stable primaire

probabilité
plus il y a d'hydrogène sur un carbone, plus il y de chance de se retrouver sous forme de radical

tu notes que les primaires, sont les plus nombreux, mais les moins favorisés par la stabilisation
les deux facteurs vont donc en sens inverse l'un de l'autre
la stabilisation prime sur les probabilités

dernière indication, ce qu'on te donne, ce sont des proportions relatives
pour un d'un type, tu as 3,3 d'un autre et 4,4 du dernier qui est donc celui qui se forme majoritairement

bon appétit

[invite96316cc1]

Ahh merci beaucoup pour toute ces explications.

Mais j'ai encore quelques petit probleme.

Pour le 2 méthylbutane.
Le Cl radical peu donc enlever un H du C tertiaire (comportant le groupe méthyl), du -- CH2 -- qui est un C secondaire.
Donc la j'ai la possibilité d'avoir : un 2 Chloro 2 MéthylButane, et un 2 Chloro 3 MéthylButane.

Mais est ce que le Cl radical peut prélever un H des groupement -- CH3, ce qui me rajouterai 3 nouvelles molécule.
Si c'est le cas, sa veut dire que le Cl peut aller se fixer sur tout les C de la molécule. (ce qui ne doi pas etre le cas surement). Comment le savoir ?

Aprés pour ce qui est des vitesses relatives, je n'ai toujours rien compris.
Sa veut par exemple que pour le 2 Chloro2MéthylButane, j'ai 3.3 d'une autre molécule (ex ; 2 Chloro 3 MéthylButane) et 4.4 d'une autre molécule. Donc dans ce cas obligatoirement un Cl qui c'est fixer sur un -- CH3....

Merci, encore une fois

[HarleyApril]

oui, tu auras aussi deux isomères supplémentaires issus de réaction sur les CH3 (nomme les, tu verras qu'ils ne sont que deux, sauf si tu comptes les carbones asymétriques, auquel cas tu trouveras trois)
je suppose que ton exercice traite les taux relatifs des produits primaires, secondaires et tertiaires sans faire de différence entre les deux isomères primaires
bonne continuation

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