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Synthèse du dibenzylidène cyclohexanone (dba)



  1. #1
    grigri2010

    Synthèse du dibenzylidène cyclohexanone (dba)


    ------

    Bonjours à tous et à toutes,

    j'ai réalisé un tp il y a peu et j'ai une question : on réalise la synthèse du dba a partir de cyclohexanone et benzaldéhyde
    on ajoute de la soude pour le mécanisme et de l'éthanol a 95 °
    je pensais que l'éthanol étais seulement un solvant mais apparemment il joue un rôle dans la réaction et je voudrais savoir lequel si possible

    merci bonne journée

    -----

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  3. #2
    benji17

    Re : synthèse du dibenzylidène cyclohexanone (dba)

    Salut,
    Concernant l'éthanol, je ne vois pas quel rôle il peut avoir mécanistiquement. Par contre, j'ai trouvé un lien ou ils parlent de "stabilisation du benzaldéhyde"
    Voir III/ 1) de ce lien (au dessus des images de ballons ^^)
    Cdlt
    Qui a dit que ce que je dis est vrai? =D

  4. #3
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : synthèse du dibenzylidène cyclohexanone (dba)

    changer lunettes ...
    ils ont écrit solubilisation, pas stabilisation

    dba = dibenzylidèneacétone, c'est avec l'acétone, pas la cyclohexanone

    cordialement

  5. #4
    grigri2010

    Re : synthèse du dibenzylidène cyclohexanone (dba)

    j'ai consulté ton site qui est intéressant je sais pas comment il est passé a travers de tout ceux que j'ai vue ^^
    c'est une interprétation possible j'attend de voir si d'autre sont au courant
    merci en tout cas

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    Airplane

    Re : synthèse du dibenzylidène cyclohexanone (dba)

    L'éthanol étant un solvant protique, il sert sans doute à faciliter l'élimination d'une molécule d'eau qui se déroule dans le mécanisme...

  8. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : synthèse du dibenzylidène cyclohexanone (dba)

    l'eau étant un solvant protique encore plus polaire, ça fera parfaitement l'affaire

    l'éthanol sert à solubiliser les réactifs et intermédiaires réactionnels (heureusement que le monobenzylidène ne précipite pas, la réaction risquerait de s'arrêter là)
    si on craint que la déshydratation soit réversible, on peut invoquer un déplacement de tous les équilibres par précipitation du produit final

    cordialement

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  10. #7
    benji17

    Re : synthèse du dibenzylidène cyclohexanone (dba)

    Citation Envoyé par HarleyApril Voir le message
    changer lunettes ...
    ils ont écrit solubilisation, pas stabilisation
    Je ne porte pas de lunettes... pour le moment du moins!
    Qui a dit que ce que je dis est vrai? =D

  11. #8
    grigri2010

    Re : Synthèse du dibenzylidène cyclohexanone (dba)

    d'accord harley
    selon toi le produit formé a partir d'une molécule de benzaldéhyde en milieu de mécanisme avec la cyclohexanone pourrai précipité, et l'éthanol évite cela
    ensuite l'éthanol précipite le produit final a t° ambiant pour évité une quelconque hydratation des alcène formé, équilibre stabiliser par la précipitation

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