synthese de la cyclohexanone

[invite3596c80a]

bonjour, je dois synthétiser la cyclohexanone à partir du cycloheptène ( sur le papier, c'est juste un exo). g fouillé dans mon cours et je ne vois pas de méthode qui permette de faire passer mon cyle de 7 à 6 carbones. j'ai un niveau 2eme année de deug.
merci pour vos suggestions
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[invitea2369958]

Bonsoir,

Une voie de synthèse peut-être la suivante :

1. ozonolyse du cycloheptène puis traitement par un milieu acide pour obtenir un diacide

2. estérification par du MeOH par exemple

3. Condensation de Dieckmann

4. saponification avec NaOH (obtention d'un beta ceto-acide )

5. Chauffage pour effectuer une décarboxylation


Je n'ai pas détaillé les différentes étapes pour que tu cherches un peu

ciao

[invite8241b23e]

Et tu penserais pas à une réaction avec un réarrangement dis moi...?

[invitea2369958]

Et tu penserais pas à une réaction avec un réarrangement dis moi...?

Comment ça ??? ben non...

Sinon tu peux effectuer la réaction de PIRIA quand tu as synthétisé ton diacide mais c'est une vieille réaction et de ce fait je ne sais si elle est encore utilisée mais en tout cas elle réduit le nombre d'étape !

[A voir en vidéo sur Futura]