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Règle de Markovnikov / Mécanisme Kharasch



  1. #1
    DrThib

    Règle de Markovnikov / Mécanisme Kharasch


    ------

    Bonjour tout le monde,

    Je comprends comment fonctionne la règle de Markovnikov, et le mécanisme de Kharasch, mais je ne sais pas quand les utiliser? (Pour quel type d'équation?)

    Sauriez-vous m'aiguiller ?

    Merci beaucoup !

    -----

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  3. #2
    Mickounet

    Re : Règle de Markovnikov / Mécanisme Kharasch

    Bonjour,

    La règle de markovniokov s'utilise principalement lors d'addition de H-X sur des double liaisons C=C selon un mécanisme ionique : HX ----> H+ + X-. Le proton s'additionne ensuite classiquement sur la double liaison de façon a donner le carbocation le plus stable. X- attaque ensuite ce carbocation et donne le produit régiosélectif de type markovnikov.

    Karrash s'utilise principalement lors d'addition radicalaire de H-X ou X2. L'initiateur de radical coupe de façon homolytique la liaison halogène-proton ou halogène-halogène. Le proton attaque la double liaison de façon a former le radical le plus stable (Les stabilités des radicaux suivent les stabilités des C+). Ceci donne en général la régioselectivité contraire a celle observée selon un mécanisme ionique.

    Je dis bien en général ... ce sont des règles expérimentales

    Cordialement.

  4. #3
    HarleyApril

    Re : Règle de Markovnikov / Mécanisme Kharasch

    bonjour
    et pour compléter la réponse précédente
    dans les exercices, tu sauras que c'est Kharasch quand on te précisera qu'on met des initiateurs de radicaux (peroxydes par exemple)

    cordialement

  5. #4
    DrThib

    Re : Règle de Markovnikov / Mécanisme Kharasch

    Merci ! J'ai brièvement lu et j'ai pas encore eu le temps de vraiment m'y attarder pour comprendre, mais je pense que ça devrait aller comme ça !

    Merci de toute façon !

  6. #5
    DrThib

    Re : Règle de Markovnikov / Mécanisme Kharasch

    J'ai (entre autre) dans mon cours quelques exercices pour me familiariser avec la théorie.

    Pour le (1) le H issu du HCl s'insère sur le O n'ayant qu'une liaison avec le dernier carbone, je suppose... Et le Cl? Je ne sais pas où le mettre... (Et étant donné qu'il n'y a aucune double liaison, la règle de Markovnikov ne s'applique pas, si?

    Pour le (2), je n'ai, même en réfléchissant aucune piste de réponse...

    Pourrais-je vous demander un dernier coup de pouce pour ces deux exercices?

    Merci beaucoup, et bonne soirée à tous !

    Thibault
    Images attachées Images attachées

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    DrThib

    Re : Règle de Markovnikov / Mécanisme Kharasch

    Personne ne sait m'aider? :s

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  10. #7
    jeanne08

    Re : Règle de Markovnikov / Mécanisme Kharasch

    tu fais deux réaction acide/base
    pour le 1 : l'ion propanoate est mal écrit , la charge - est sur l'oxygène lié par une simple liaison au C . le H+ de HCl va sur cet oxygène et on obtient l'acide propanoique . Le Cl - reste dans le milieu ... il y a d'ailleurs un cation mis avec l'ion propanoate
    pour le 2 : l'amine est une base ( à cause du doublet non liaiant de N ) qui réagit avec un H+ fourni par H2SO4 .

  11. #8
    DrThib

    Re : Règle de Markovnikov / Mécanisme Kharasch

    Ok, un tout grand merci ! Donc pour le deuxième, si je comprends bien, la réaction donne un HSO4- seul?

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