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Mécanisme radicalaire



  1. #1
    Shadowlugia

    Mécanisme radicalaire


    ------

    Bonjour,

    Dans le cadre de mes TIPE, je m'intéresse à la réaction de la benzophénone dans les alcanes : la benzophénone arrache un atome d'hydrogène à l'alcane, qui est le solvant, représenté ici par R - H, ce qui conduit à la formation de radicaux qui serviront d'initiateurs pour des réactions de polymérisation.

    Cependant, je ne suis pas sûr du mécanisme de cette réaction...Pouvez-vous me dire si celui que j'ai envisagé est correct (cf. image, les explications suivent) ?

    (1) il y a rupture homolytique de la liaison reliant un atome d'hydrogène au reste de l'alcane

    (2) la benzophénone se lie au radical H de la manière suivante : l'électron célibataire et une moitié de doublet non liant porté par O devient la liaison O - H, l'autre moitié du doublet devient un électron célibataire, porté par O

    (3) une moitié de la double liaison C = O forme un doublet non liant porté par O avec l'électron célibataire de O, l'autre moitié devient un électron célibataire porté par C.

    le radical ainsi obtenu est prêt à réagir avec d'autres !

    Merci !

    -----
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  3. #2
    HarleyApril

    Re : Mécanisme radicalaire

    Bonjour
    Je crois qu'il manque un petit quelquechose ...
    La benzophénone est d'abord activée (par photochimie ?)
    Je serais étonné que la benzophénone, telle quelle, arrive à une telle réaction !
    Cordialement

  4. #3
    Shadowlugia

    Re : Mécanisme radicalaire

    oui effectivement, j'ai oublié de le préciser...la benzophénone est d'abord excitées, elle passe par un état singulet puis atteint un niveau triplet de durée de vie suffisamment longue pour pouvoir réagir.

    sinon, le mécanisme te paraît-il bon ?

  5. #4
    HarleyApril

    Re : Mécanisme radicalaire

    dans ce cas, il convient de représenter la benzophénone sous forme triplet (diradical)

    cordialement

  6. #5
    Shadowlugia

    Re : Mécanisme radicalaire

    euh...je ne connais pas ça...dans le document que j'ai lu là-dessus, la benzophénone était représentée simplement avec une astérisque * sur le O pour montrer qu'elle était excitée. Qu'entends-tu par forme triplet ?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Fajan

    Re : Mécanisme radicalaire

    Attention... Tu ne peux pas former des H* radicaux... C'est beaucoup trop haut en énergie...

    C'est la benzophénone qui forme un biradical et le radical sur l'oxygène qui vient faire l'abstraction d'un atome de H sur RH.

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  10. #7
    Shadowlugia

    Re : Mécanisme radicalaire

    effectivement, maintenant que j'y repense, on m'a dit qu'on la H était transféré directement de l'alcane vers la benzophénone, mais je n'ai alors aucune idée du mécanisme dont il est questio. pouvez-vous m'aider ?

  11. #8
    HarleyApril

    Re : Mécanisme radicalaire

    bonjour
    voici un lien qui devrait te servir ...
    http://valhalla.chem.udel.edu/UV.html

    cordialement
    HarleyApril

  12. #9
    Shadowlugia

    Re : Mécanisme radicalaire

    effectivement, j'ai compris !
    merci beaucoup !

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