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Rétrosynthèse d'esters



  1. #1
    loophie

    Red face Rétrosynthèse d'esters


    ------

    Bonjour, je cherche à savoir quelles seraient les synthèse d'esters possible à partir d'un alcool primaire et un acide carboxylique.
    Des modifications de fonctions sont possibles. Je dois aussi en trouver les avantages et les inconvénients.

    J'ai trouvé l'estérification (lente et insensible à la chaleur et la pression)

    Y'a aussi avec un chlorure d'acide (mais il faut travailler avec PCl3 ou autre... et s'est toxique, réagit avec l'eau et il faut un piège à gaz acide)

    Et enfin une réaction de substitution avec un bon groupe partant genre tosylate. ( bonne méthode générale)

    Si vous connaissez des méthodes ou des avantages ou inconvénients sur ces méthodes dite-le svp!
    Ou si vous voyez rien de plus dites le aussi!!

    Merci à tous!!!!

    -----
    la chimie des sucres s'est l'avenir!

  2. #2
    HarleyApril

    Re : Rétrosynthèse d'esters

    bonjour
    effectivement, il n'y a pas 36 solutions
    soit tu actives l'acide pour l'opposer à l'alcool
    soit tu actives l'alcool pour substituer par l'acide
    dans le premier cas, tu cites l'esterification catalysée par les acides minéraux et le passage par un chlorure d'acide
    on peut en ajouter plein d'autres : DCC + DMAP, passage par l'anhydride ou un anhydride mixte (y compris avec acide sulfonique)
    dans le second cas, tu peux activer l'alcool de différentes façons
    puisqu'il est primaire, on laissera de côté tout ce qui est SN1
    reste donc les halogénures et autres dérivés (sulfonates, Mitsunobu)

    il y a aussi un truc compliqué d'Eschenmoser, il faudrait que je te retrouve ça

    pour plus d'exaustivité, on peut jeter un oeil dans le Larock

    cordialement

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