Sels de pyridinium

[inviteda517d83]

Bonjour à tous, une question simple et rapide : dans la nomenclature officielle, les sels de pyridinium (N-alkyl pyridiniums) sont considérés comme des ammoniums quaternaires ou non?
Merci
Bruno
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[HarleyApril]

Salut
Je n'ai pas compris ce qui te chagrine ...
1-méthylpyridinium
1,1-diméthylpipéridinium

donc pas de différence

cordialement

[inviteda517d83]

Hé bien je cherche à savoir si un sel de pyridinium tel que le 1-methylpyridinium ou autre 1-alkyl pyridinium entre dans la catégorie des ammoniums quaternaires. Le 1,1-dimethylpipéridinium, lui, ne fait aucun doute, c'est un ammonium quaternaire. (c'est pour une histoire de reglementation).
Merci...

[invite751056e1]

Salut,
Pas spécialiste de la nomenclature, mais je dirais oui étant donné que l'azote est chargé, et ce, quelque soit le pH de la solution (il me semble que c'etait un critére déterminant, peut-etre pas suffisant)
Cdlt,

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea85ccf09]

Moi je dirais non, au moins pour le terme quaternaire, vu que l'azote du pyridinium n'est pas substitué par 4 groupements alkyls.
De plus, une pyridine n'est pas une amine, un pyridinium ne me parait donc pas être semblable à un ammonium...

[invite751056e1]

Bon bah prends en compte la réponse de Ragalorion plutot alors
Ses arguments sont meilleurs que les miens, et ses connaissances en orga bien plus développées que les miennes!
Cdlt,

[persona]

L'opiniion selon laquelle "la pyridine n'est pas une amine" a le mérite d'être originale, mais l'inconvénient d'être fausse, du moins pour l'ensemble des chimistes... (N'y a-t-il pas une confusion avec le pyrrole ??)

[invite42d02bd0]

Pour moi un pyridinium est un ammonium quaternaire.

[HarleyApril]

Hé bien je cherche à savoir si un sel de pyridinium tel que le 1-methylpyridinium ou autre 1-alkyl pyridinium entre dans la catégorie des ammoniums quaternaires. Le 1,1-dimethylpipéridinium, lui, ne fait aucun doute, c'est un ammonium quaternaire. (c'est pour une histoire de reglementation).
Merci...

la précision surlignée en rouge est d'importance ...
reste à savoir de quelle règlementation il s'agit, je sens bien pointer reach là dessous

[invitea85ccf09]

L'opiniion selon laquelle "la pyridine n'est pas une amine" a le mérite d'être originale, mais l'inconvénient d'être fausse, du moins pour l'ensemble des chimistes... (N'y a-t-il pas une confusion avec le pyrrole ??)

Ravi de voir que tu parles pour l'ensemble des chimistes, mais je ne vois pas en quoi un composé possédant un azote de type R-N=C-R' (non non j'ai pas confondu avec le pyrrole rassures toi) puisse être considéré comme une amine, si l'on en suit la définition faite par l'IUPAC des amines, à savoir :

Compounds formally derived from ammonia by replacing one, two, or three hydrogen atoms by hydrocarbyl groups, and having the general structures RNH2 (primary amines), R₂NH (secondary amines), R₃N (tertiary amines).

Pas plus qu'un alkylpyridinium ne rentre dans la définition des ammoniums quaternaires :

Derivatives of ammonium compounds, NH4+ Y-, in which all four of the hydrogens bonded to nitrogen have been replaced with hydrocarbyl groups. Compounds having a carbon-nitrogen double bond (i.e. R₂C=N⁺R₂ Y^-) are more accurately called iminium compounds.

[vpharmaco]

+1. Ravi de savoir que je ne fais pas parti de "l'ensemble des chimistes"

[inviteda517d83]

Merci à tous pour vos lumière, je pars donc plutôt sur le fait que mon sel de pyridinium n'entre pas dans la catégorie des ammoniums quaternaire.
Pour Répondre à Harley April, il ne s'agit pas de REACH, mais de GOTS "Global Organic Textile Standar" qui concerne les teintures textile et fixateurs, est qui est trés stricte au niveau environement. Les ammoniums quaternaires interdits par GOTS sont souvent toxiques pour l'environement et non biodégradables. Mais pas si facile de faire des polymère cationiques stables, pas chères, biodégradables, non toxiques, etc... un pyridinium devient donc un bon candidat...
Voilà voilà
Encore merci à tous!
Bruno

[invite42d02bd0]

c'est pas beaucoup mieux les pyridiniums... Ca fait de superbes herbicides

[inviteda517d83]

Ah bon!? Merde alors! As tu des refs biblio qui traitent de ça?
Merci
Bruno

[invite42d02bd0]

Ah bon!? Merde alors! As tu des refs biblio qui traitent de ça?
Merci
Bruno

De mémoire non, mais je sais que les pyridinecarboxylates sont d'excellents herbicides. (Picloram par exemple) ou bien les bipyridines. Le pire est le méthylviologène (sel de pyridinium)

[inviteda517d83]

Merci Fajan, je vais creuser!
A+
Bruno