Estérification et purification du mélange réactionnel

[mimisoso]

bonsoir
ma réaction est une estérification en présence du DCC/DMAP. l acide esterifié présente également des groupements alcools. donc l ester formé a aussi des alcools dans sa structure. mon problème c est que je ne sais pas si ma réaction a marché ou pas: en RMN du H, pas de différence entre les protons de l alcool et ceux du mélange réactionnel. la seule différence c est qu en RMN H de l acide ds le DMSO, je vois bien un signal vers 12ppm (protons acide) que je vois pas en RMN H (DMSO) du mélange. nottons bien que je vois sur la RMN du mélange les signaux de la DCHU. en RMN du C pareil pas de différence. en GC/MS, aucun des prduits de départ n est visible, et pour le brut réactionnel je vois le pic de la DCHU. j ai essayé de faire des CCM, rien ne bouge (ni l alcool de départ ni l acide) et pour le brut je vois une tâche correspondant a la DCHU et une tâche qui bouge pas (acétate d'Et,DCM, MeOH...à différentes proportions). je voudrais faire une masse mais comme j ai pas pu purifier le brut par colonne ou par précipitation ou ... je peux pas faire de masse. qu'est ce vous en pensez? avez vous des suggestions?? merci
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[moco]

Plus confus, tu meurs !
Tu ne nous dis pas de quel acide il s'agit, ni avec quel alcool tu le fais réagir. A part cela, l'acide a des groupes alcools. S'agit-il du même alcool que celui ayant servi à l'estérification ? Tout le reste est à l'avenant. La confusion ne fait qu'augmenter par la suite. On ne sait pas ce que tu fais, ce que signifient ces signaux NMR. Tu mélanges les GC/MS, le DCHU, la NMR, la CCM...
On n'y comprend rien !

[mimisoso]

j esterifie l acide tartrique par le carbonate de glycérol