Biochimie médecine

[invitec949794d]

Salut à Tous

Je m'entraîne actuellement à quelques exercices de biochimie mais j'ai des question qui me trottent dans la tête.

1- Lors de la mésomérie, lorsqu'on obtient la forme RESULTANTE, doit on supprimer les liaisons doubles ou triples pour les rendre simples et doit on laisser les charges partielles ?

2- Si on me demande selon la loi de Cahn (CIP) de trouver si la molécule est R ou S et que les constituants de mon carbone sont:
F (Z=9), CH3 (Z=6+3) et OH (Z=8+1) ?
Je pense que pour définir la priorité, il faut en cas d'égalité ne pas tenir compte des H soit:
F est prioritaire devant 0 devant C.
J'aimerais qu'on me le confirme.

3: Toujours selon la règle CIP, comment trouver la configuration d'un carbone qui est lié par des liaisons simples à:
1 H, 2 CH3 et 1 Carbones asymétrique.
En fait je veux savoir si on a 2 CH3 comment savoir lequel est prioritaire.

4: Lors de l'addition d'un Hydracide (H-X), le carbocation n'est pas ponté, cela signifie t-il que si un carbocation n'est pas ponté, il est obligatoirement plan et du coup isolable ?

5: J'ai trouvé ce schéma sur internet concernant les enantiomères.



On nous indique sur la molécule à gauche qu'elle est S mais le plus petit substituant (H) n'est pas en arrière du plan donc elle est plutôt R si je ne m'abuse et donc celle à droit du miroir est S.

De plus j'ai lu que pour trouver les enantiomères il fallait permuter 2 substituants mais je ne comprends pas car ce n'est pas toujours vrai.



J'espère avoir été le plus clair possible

Merci d'avance pour vos réponses
-----

[HarleyApril]

Salut à Tous

Je m'entraîne actuellement à quelques exercices de biochimie mais j'ai des question qui me trottent dans la tête.

1- Lors de la mésomérie, lorsqu'on obtient la forme RESULTANTE, doit on supprimer les liaisons doubles ou triples pour les rendre simples et doit on laisser les charges partielles ?

en général, on écrit une des formes majoritaires, ou on fait un petit cercle dans le cycle comme pour le benzène pour les aromatiques

2- Si on me demande selon la loi de Cahn (CIP) de trouver si la molécule est R ou S et que les constituants de mon carbone sont:
F (Z=9), CH3 (Z=6+3) et OH (Z=8+1) ?
Je pense que pour définir la priorité, il faut en cas d'égalité ne pas tenir compte des H soit:
F est prioritaire devant 0 devant C.
J'aimerais qu'on me le confirme.

on regarde au premier atome
F, C, O donne F=1 O=2 C=3
s'il y a égalité, on va voir au second

3: Toujours selon la règle CIP, comment trouver la configuration d'un carbone qui est lié par des liaisons simples à:
1 H, 2 CH3 et 1 Carbones asymétrique.
En fait je veux savoir si on a 2 CH3 comment savoir lequel est prioritaire.

s'il y a deux CH3 et deux autres substituants, le carbone n'est pas asymétrique, il lui faudrait quatre substituants différents

4: Lors de l'addition d'un Hydracide (H-X), le carbocation n'est pas ponté, cela signifie t-il que si un carbocation n'est pas ponté, il est obligatoirement plan et du coup isolable ?

pas isolable, disons plutôt pas trop instable
les pontés sont généralement trop instables pour pouvoir être formés

5: J'ai trouvé ce schéma sur internet concernant les enantiomères.

oh, le vilain qui n'héberge pas les images sur le serveur
il va copier douze fois la charte ...

On nous indique sur la molécule à gauche qu'elle est S mais le plus petit substituant (H) n'est pas en arrière du plan donc elle est plutôt R si je ne m'abuse et donc celle à droit du miroir est S.

De plus j'ai lu que pour trouver les enantiomères il fallait permuter 2 substituants mais je ne comprends pas car ce n'est pas toujours vrai.

je trouve R à droite et S à gauche, comme indiqué (es-tu d'accord avec la numérotation ?)
si tu permutes deux substituants, tu inverses la configuration absolue

J'espère avoir été le plus clair possible

Merci d'avance pour vos réponses

de rien !

bonne continuation (n'oublie pas que tu as de la copie à faire)

[invitec949794d]

en général, on écrit une des formes majoritaires, ou on fait un petit cercle dans le cycle comme pour le benzène pour les aromatiques

Ok merci je vois très bien ce que tu veux dire par contre a côté on laisse les charges partielles negatives ou positives ?

on regarde au premier atome
F, C, O donne F=1 O=2 C=3
s'il y a égalité, on va voir au second

C'est bien ce que je pensais, Merci!

s'il y a deux CH3 et deux autres substituants, le carbone n'est pas asymétrique, il lui faudrait quatre substituants différents

Erreur de débutant

pas isolable, disons plutôt pas trop instable
les pontés sont généralement trop instables pour pouvoir être formés

OK donc à part les carbocations pontés et plans, il y en a d'autres ?

je trouve R à droite et S à gauche, comme indiqué (es-tu d'accord avec la numérotation ?)

Euh .... Je croyais que puisque H n'est pas en pointillé c'est à dire en arrière plan, il fallait inverser ce que l'on trouvé ????

si tu permutes deux substituants, tu inverses la configuration absolue

Et en permutant 3 subsituant, on obtient la configuration du départ ?


de rien !

bonne continuation (n'oublie pas que tu as de la copie à faire)

[HarleyApril]

C'est bien ce que je pensais, Merci!

tu avais fait la somme des numéros pour chaque substituant, ce n'est pas la bonne façon

Euh .... Je croyais que puisque H n'est pas en pointillé c'est à dire en arrière plan, il fallait inverser ce que l'on trouvé ????

tu as plusieurs façons de déterminer la configuration absolue, une fois la numérotation effectuée
1- ce qu'on t'a appris. Tu tournes la molécule de façon à placer le substituant numéro 4 derrière et tu regardes dans quel sens ça tourne pour 1,2,3
2- le coup de la mère Michèle. Si le 4 n'est pas derrière, tu intervertis celui qui est derrière et le 4. Tu regardes dans quel sens ça tourne pour 1,2,3 pour ce nouveau composé. Ton résultat est l'opposé du bon (puisque tu as interverti deux substituants)
3- et pour les forts en maths ... tu regardes le numéro du substituant qui est derrière, il est pair ou impair (là, ça va ) tu regardes dans quel sens tournent les autres. Si le substituant qui est derrière est pair, tu as bon, s'il est impair, tu as commis un impair et tu as faux

choisi une méthode (1 si tu vois bien dans l'espace, 2 si tu ne veux pas te fatiguer) et n'utilise que celle là !

bonne continuation

[A voir en vidéo sur Futura]