Bonjour,
Y'a t-il quelqu'un qui peux m'aider à trouver le mécanisme de la réaction suivante.
Merci d'avance.
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05/07/2010, 18h21
#2
HarleyApril
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Re : Mécanisme cyclisation
bonsoir
acétate d'ammonium, très bon réactif pour faire des imines
on a donc, dans un premier temps, attaque de l'ammoniaque sur le carbonyle pour former un hémiaminal
la fonction amine attaque le carbonyle d'un ester
passage par un intermédiaire tétraédrique
explusion d'une molécule d'éthanol
pour terminer, déshydratation de la partie alcool de l'hémiaminal maintenant acylé
on pourrait écrire la formation de l'imine puis l'attaque du carbonyle, mais les imines NH ne se forment pas facilement, donc j'exclus cette alternative