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Mécanisme cyclisation



  1. #1
    fredd2

    Mécanisme cyclisation


    ------

    Bonjour,
    Y'a t-il quelqu'un qui peux m'aider à trouver le mécanisme de la réaction suivante.
    Merci d'avance.

    -----
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  2. #2
    HarleyApril

    Re : Mécanisme cyclisation

    bonsoir
    acétate d'ammonium, très bon réactif pour faire des imines
    on a donc, dans un premier temps, attaque de l'ammoniaque sur le carbonyle pour former un hémiaminal
    la fonction amine attaque le carbonyle d'un ester
    passage par un intermédiaire tétraédrique
    explusion d'une molécule d'éthanol
    pour terminer, déshydratation de la partie alcool de l'hémiaminal maintenant acylé

    on pourrait écrire la formation de l'imine puis l'attaque du carbonyle, mais les imines NH ne se forment pas facilement, donc j'exclus cette alternative

    cordialement

  3. #3
    fredd2

    Re : Mécanisme cyclisation

    Merci de ton aide

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