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Stabilité des alcènes



  1. #1
    philou21

    Stabilité des alcènes

    Bonjour
    je me pose une petite question sur la stabilité des alcènes...
    On dit que les alcènes substitués sont plus stable que les non-substitués.
    Par exemple CH3CH2CH=CH2 est moins stable que CH3CH=CHCH3
    L'explication serait une meilleur stabilisation par hyperconjugaison des fragments CH2 avec la pi* ce que je conçoit assez bien.
    Mais en même temps cette même interaction déstabilise la pi ce qui rendrait celle-çi plus réactive vis à vis des électrophiles...
    On aurait là un exemple ou l'énergie totale diminuerait quand la HOMO remonte. Qu'en pensent les organiciens ?
    Merci

    P.S. rajoutez un s dans le titre... [c'est fait]

    -----

    Dernière modification par HarleyApril ; 06/07/2010 à 09h40.

  2. #2
    Ragalorion

    Re : Stabilité des alcène

    Citation Envoyé par philou21 Voir le message
    Bonjour
    je me pose une petite question sur la stabilité des alcènes...
    On dit que les alcènes substitués sont plus stable que les non-substitués.
    Par exemple CH3CH2CH=CH2 est moins stable que CH3CH=CHCH3
    L'explication serait une meilleur stabilisation par hyperconjugaison des fragments CH2 avec la pi* ce que je conçoit assez bien.
    Mais en même temps cette même interaction déstabilise la pi ce qui rendrait celle-çi plus réactive vis à vis des électrophiles...
    On aurait là un exemple ou l'énergie totale diminuerait quand la HOMO remonte. Qu'en pensent les organiciens ?
    Merci
    Une plus grande stabilité thermodynamique (diminution de l'énergie de la molécule) peut très bien s'accomoder d'une plus grande réactivité, qui tiens plus de la cinétique (abaissement de l'enthalpie libre d'activation)
    Moi cela ne me choque pas le moins du monde.

    C'est le même cas que pour les polyènes conjugués dont la conjugaison augmente la stabilité thermodynamique totale du système mais par retrécissement de l'écart HOMO/LUMO augmente la réactivité électrophile et nucléophile du système.
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  3. #3
    philou21

    Re : Stabilité des alcène

    Citation Envoyé par Ragalorion Voir le message
    ...Moi cela ne me choque pas le moins du monde...
    merci pour ta réponse
    moi non plus ça ne me choque pas...
    Je voulais juste une confirmation de la réactivité plus importante de cette double liaison.
    Mais autrement ça reste un exemple intéressant qui montre que la destabilisation de la HOMO ne correspond pas toujours à une déstabilisation de la molécule.

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