Halogénation des alcènes

[inviteaac0bdf6]

Bonjour à tous,
quelque chose m'échappe dans l'halogénation des alcènes, c'est : pourquoi cette réaction est-elle diastéréosélective?

On l'a écrit tel quel, sans expliquer, si vous pouviez m'aider...

Merci beaucoup!
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[HarleyApril]

bonjour
le mécanisme réactionnel fait état d'un ion ponté qui vient être attaqué par un halogénure
l'ouverture se fait par la face opposée à celle de l'ion ponté (le référentiel est le squelette hydrocarboné de l'alcène)
tu vois donc qu'il y a un fort contrôle géométrique, on obtient une addition dite trans puisque les deux halogènes vont se retrouver de part et d'autre du plan de l'alcène
en espérant que ça t'aura aidé

[inviteaac0bdf6]

Oui merci mais en quoi cette réaction est diastéréosélective, et non énantiosélective? Alors qu'à la fin on obtient deux énantiomères . . .

[HarleyApril]

on obtient un racémate = mélange des deux énantiomères, même si usuellement on n'en dessine qu'un seul

cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteaac0bdf6]

Oui mais je ne vois toujours pas en quoi cette réaction est diastéréosélective... qu'est-ce que ça signifie concrètement?...

[HarleyApril]

quand on passe un concours, on sépare certains candidats des autres
c'est ce qu'on appelle faire une sélection

quand on fait une dihalogénation d'un alcène, on fait une trans addition
on n'a donc pas de composé de cis addition
il y a donc eu une sélection

on n'obtient qu'une paire de dias et non toutes les paires possibles
on a donc bien fait une sélection de diastéréo-isomères

d'où le terme de diastéréosélection

cordialement

[inviteaac0bdf6]

Justement on obtient une paire d'énantiomères...

[HarleyApril]

c'est bien qu'il n'y a pas de sélection
on obtient deux énantiomères sur un total de deux énantiomères !

[inviteaac0bdf6]

Ah oui d'accord!!
Ok j'ai compris, merci