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stabilité des alcenes



  1. #1
    samantha

    stabilité des alcenes


    ------

    bonjour, je ne comprends pas pourquoi les alcenes sont d'autant plus stables qu'ils sont substitués. pourriez vous m'expliquer pq, svp?

    -----

  2. #2
    Ti oime

    Re : stabilité des alcenes

    Tout dépend des gps substituants.
    Si il y a un halogène, ça entraîne un effet de conjuguaison, d'ou stabilisation par effet mésomère.
    Un groupe alkyle (effet inductif donneur) stabilisera aussi l'alcène par rapport à un gp plus petit.
    De même, un gp carbonyle est stabilisant pour cette molécule : il formera un équilibre céto-énolique.

    J'espère avoir répndu à tes attentes...... Avis àtout le monde!!!

  3. #3
    samantha

    Re : stabilité des alcenes

    en fait j'ai oublié de preciser que je ne parlais que des groupes alkyles. car si les groupes methyles ont un effet inducteur donneur, ça devrait destabiliser l'alcene puisque la double liaison est déjà pleine d'electrons. je comprends pas bien

  4. #4
    fred34

    Re : stabilité des alcenes

    Il existe 2 types d'effets stabilisants ou déstabilisants: mésomère et/ou inductif
    Un alcene est stabilisé par un substituant alkyle par effet mésomère (la double liaison entre les 2 C de l'alcène peut potentiellement se délocaliser pour devenir une double liaison entre un seul des atomes de C de l'alcène et l'atome de C du groupement substituant)plus que par effet inductif; schématiquement:
    C=C-C devient C-C=C
    en espérant avoir été assez clair...

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    samantha

    Re : stabilité des alcenes

    et c'est parce que l'effet mesomere est predominant sur l'effet innductif donneur des groupes alkyles (normalement destabilisant) qu'un alcene substitué est plus stable ? je dis pas de betise ?

  7. #6
    fred34

    Re : stabilité des alcenes

    a mon humble avis oui

  8. #7
    fred34

    Re : stabilité des alcenes

    J'ai trouvé ça dans un cours de chimie orga sur le web si ça peut t'aider à mieux comprendre...
    Les ions carbéniums différemment substitués ont des énergies différentes: un atome de carbone trigonal dans un alcène a une électronégativité supérieure à celle d’un substituant sur un atome de carbone saturé**. Ce besoin en électron est réduit par le déplacement des électrons de la liaison , c.-à-d. par l’effet inductif de la liaison C-C. Une double liaison bisubstituée est donc énergétiquement plus favorable qu’une double liaison monosubstituée.
    ** : Le carbone trigonal possède un électron dans une orbitale p, qui participe à la liaison p. Cette orbitale p a plus d’énergie et se trouve plus loin du noyau que les orbitales liantes s, le noyau du carbone trigonal est donc moins blindé par les électrons que le noyau du carbone tétragonal.

  9. #8
    samantha

    Re : stabilité des alcenes

    c'est quoi un ion carbénium ?
    l'effet mesomere est tout de même domimant par rapport à la satisfaction de cette electronégativité ?

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