Je comprend pas l'oxydation des alcènes
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Je comprend pas l'oxydation des alcènes



  1. #1
    invite14ace06c

    Je comprend pas l'oxydation des alcènes


    ------

    bonsoir,
    alors on a fait en classe 2 méthode d'oxidation d'alcenes


    1 : alcène + O2 (présence de Ag) --> epoxyde(H2O) --> Diol
    2: alcéne (KMnO4 non concentré) --> diol (directement!?)

    voile ce que je n'ai pas comprie c'est es ce que le KMnO4 donne directment le diol ou il passe d'abbord par l'epoxyde??

    merci d'avance.

    -----

  2. #2
    invite8241b23e

    Re : Je comprend pas l'oxydation des alcènes

    Salut !
    Citation Envoyé par energie512 Voir le message
    voile ce que je n'ai pas comprie c'est es ce que le KMnO4 donne directment le diol ou il passe d'abbord par l'epoxyde??
    Il donne directement le diol après un passage par un intermédiaire cyclique.

  3. #3
    invite14ace06c

    Re : Je comprend pas l'oxydation des alcènes

    ok merci et bon continuation a vous

  4. #4
    invited1011476

    Re : Je comprend pas l'oxydation des alcènes

    Mais quand du KMnO4 réagit sur un alcène, ça coupe pas la double liasion pour donner 2 acides carboxyliques ?????

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invite6a1fa462

    Re : Je comprend pas l'oxydation des alcènes

    Citation Envoyé par Seb0101 Voir le message
    Mais quand du KMnO4 réagit sur un alcène, ça coupe pas la double liasion pour donner 2 acides carboxyliques ?????
    cela dépend des conditions opératoires : à froid et à basse concentration, il donne le diol, alors que concentré à chaud, tu as suroxydation en acide

  7. #6
    invited1011476

    Re : Je comprend pas l'oxydation des alcènes

    Ah OK c'est bon à savoir.

    Donc si t'as du propène en présence de KMnO4 (à froid et non concentré), il donne un -OH en C1 et C2, d'où du propan-1-2-diol ?

  8. #7
    invite1c3dc18e

    Re : Je comprend pas l'oxydation des alcènes

    Citation Envoyé par Seb0101 Voir le message
    Ah OK c'est bon à savoir.

    Donc si t'as du propène en présence de KMnO4 (à froid et non concentré), il donne un -OH en C1 et C2, d'où du propan-1-2-diol ?
    oui mais il faut se situer en milieu basique de plus. En milieu acide on a une oxydation complète.

    a++

  9. #8
    invite517df227

    Re : Je comprend pas l'oxydation des alcènes

    Alcène E + RCO3H => epoxyde, puis
    ouverture de l'epoxyde (en ANTI!) => Diol Méso

    et Alcène E + KMNO4 dilué =>(addition SYN) Diol Thréo



    Pour l'alcène Z c'est l'inverse.

    ps: corrigez moi si je me trompe. ^^

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