Questions sur l'oxydation des sucres
salut
on appelle sucre réducteur les sucres ayant une fonction aldéhyde pouvant s'oxyder (aldose).
Dans le cas d'un cétose, pourquoi est ce que les fonctions alcools secondaires ne s'oxyderaient pas ?
2ème question : si on oxyde le glucose, on attend l'oxydation de l'aldéhyde. Pourquoi est ce que ce n'est pas une des fonctions alcools qui s'oxyderait ? Est ce simplement une constante Kr plus petite ou une réaction cinétiquement très lente ?
merci
D'une manière générale, les aldéhydes sont (je crois) relativement instables et faciles à oxyder (la double liaison C=O permet une attaque plus facile d'un nucléophile sur l'atome de carbone contrairement aux liaisons alcools qui sont moins propices à ce genre d'attaque surtout les alcools secondaires dont les atomes de carbone voisins défavorisent l'attaque des nucléophiles par effet inductif donneur)
En chimie, on peut dire qu'oxyder une molécule revient à insérer un atome O entre un C et un H, pour autant que cet atome C soit déjà relié à un autre atome O.
Dans un alcool terminé par -CH2OH, on peut faire deux oxydations successives, puisqu'il y a deux atomes H fixé audit Carbone. la premnière oxydation fournit -CH(OH)2, et il faut alors dire que l'expérience montre qu'un atome C ne peut pas tenir deux groupes OH à la fois : il perd de l'eau, il se forme une double liaison C=O, et ici il devient un groupe -CHO
Dans une cétone, le carbone porteur de O n'est pas relié à un quelconque atome H, comme dans un aldéhyde. La cétone est inoxydable.
Dans un acide terminé par -COOH, il n'y a plus de H non plus sur l'atome C. L'acide est inoxydable.
