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Questions sur l'oxydation des sucres



  1. #1
    groswilly

    Question Questions sur l'oxydation des sucres


    ------

    salut

    on appelle sucre réducteur les sucres ayant une fonction aldéhyde pouvant s'oxyder (aldose).

    Dans le cas d'un cétose, pourquoi est ce que les fonctions alcools secondaires ne s'oxyderaient pas ?

    2ème question : si on oxyde le glucose, on attend l'oxydation de l'aldéhyde. Pourquoi est ce que ce n'est pas une des fonctions alcools qui s'oxyderait ? Est ce simplement une constante Kr plus petite ou une réaction cinétiquement très lente ?

    merci

    -----

  2. #2
    Znomjo

    Re : questions sur l'oxydation des sucres

    D'une manière générale, les aldéhydes sont (je crois) relativement instables et faciles à oxyder (la double liaison C=O permet une attaque plus facile d'un nucléophile sur l'atome de carbone contrairement aux liaisons alcools qui sont moins propices à ce genre d'attaque surtout les alcools secondaires dont les atomes de carbone voisins défavorisent l'attaque des nucléophiles par effet inductif donneur)

  3. #3
    moco

    Re : questions sur l'oxydation des sucres

    En chimie, on peut dire qu'oxyder une molécule revient à insérer un atome O entre un C et un H, pour autant que cet atome C soit déjà relié à un autre atome O.
    Dans un alcool terminé par -CH2OH, on peut faire deux oxydations successives, puisqu'il y a deux atomes H fixé audit Carbone. la premnière oxydation fournit -CH(OH)2, et il faut alors dire que l'expérience montre qu'un atome C ne peut pas tenir deux groupes OH à la fois : il perd de l'eau, il se forme une double liaison C=O, et ici il devient un groupe -CHO
    Dans une cétone, le carbone porteur de O n'est pas relié à un quelconque atome H, comme dans un aldéhyde. La cétone est inoxydable.
    Dans un acide terminé par -COOH, il n'y a plus de H non plus sur l'atome C. L'acide est inoxydable.

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