Besoin d'aide pour tp extraction de colorants alimentaires

[invite52d5d0f1]

Bonjour, je fais actuellement un TP sur l'extraction de colorants alimentaires. Il s'agit de les extraire d'un sirop de grenadine et d'un autre de menthe en même temps. J'ai cependant quelques problèmes concernant la réponse à certaines questions posées (je n'ai pas tout compris).
Tout d'abord, on me demande quelle est la partie ionique rencontrée dans les molécules de : E122 (rouge azorubine), E124 (rouge ponceau ou faux rouge de cochenille), E104 (jaune de quinoléine) et E131 (bleu patenté V), les quatre colorants de l'expérience donc. Je n'ai encore jamais dû trouver des ions dans d'aussi grosses molécules ^^ et... je ne sais pas comment m'y prendre. D'autre part, on me demande ce qu'il se passe en milieu acide et en milieu basique. ça je sais : en milieu acide, il y a adsorption des colorants, et en milieu basique, redissolution. Mais il faut donner une justification au niveau moléculaire (fonctions)... Je sais que la laine est un polymère fait de protéines et donc contient des acides carboxyliques et des amines(NH2?)... et je connais les fonctions présentes dans les colorants. Mais je ne peux pas dire ce qu'il se passe vraiment ! Finalement, on fait une chromatographie sur papier. Apparemment seulement dans le but de séparer les colorants. Il faut ensuite comparer les résultats de cette chromatographie avec les infos données sur les bouteilles de sirop. Faut-il uniquement relever qu'il y a 4 colorants, même s'ils ne sont pas identifiés ?

J'attends vos réponses avec impatience !
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[moco]

Si tu veux la structure complète, formule à l'appui, de tes composés, ilte faut les chercher à l'adresse suivante :
http://www.chemie.fu-berlin.de/cgi-b...atzstoffe.html
ou bien :
http://www.x-sitez.com/allergy/addit...ors100-181.htm

Mais, dsans faire cette recherche, on peut tirer une information de l'observation que tu mentionnes, à savoir que ces colorants sont insolubles dana l'eau acide, et solubles, dès qu'il y a une base. ceci indique claierement que la structure de ces colorants est telle qu'il y a sans doute des centaines d'atomes C,H,O, etc, mais qu'il y a quelque part un atome H lié à un atome O, et que cet atome H+ s'n va facilement en formant un ion H+ (ou H3O+) et en laissant derrière lui, sur la molécule de colorant, une charge négative. Cette charge négative est responsable de la solubilité dans l'eau. En présence de base comme les ions OH- de NaOH, ces ions H+ (ou H3O+) sont neutraliés et forment de l'eau. Les ions du colorant restent dans l'eau.
En présence d'acide ce ion reforment la molécule neutre, terminée par un groupe -O-H. et ce groupe se fixe facilement sur les atomes d'azote N des acides aminés et des protéines, comme il y en a sur les fibres de laine et de soie. Il se forme un groupe dit ammonium quaternaire. Et le ion colorant reste attiré sur cet atome d'azote fixe.

En faisant de la chromatographie sur papier tu dois obtenir autant de taches séparées que l'étiquette indique de colorants. Il faut changer la nature de l'éluant. Commence par l'eau, puis prends l'alcool pur, puis prends un mélange 50% alcool - 50% eau, puis 80% alcool - 80% eau. C'est celui qui ira le mieux, je pense. Essaie !

[invite52d5d0f1]

merci pour ton aide

En fait, chez le E122 et le E124, il a bien une fonction -OH mais pas chez le E104 ni chez le E131 (il y a des cétones c-co-c et des amines c-NH-c).

Heu

Si j'ai bien compris, la partie ionique chez les 2 premiers colorants serait le groupe OH ? parce qu'il y a aussi précisément 2 groupes de NaSO3 dans chacune des quatre molécules... Cela serait un ion ? Mais quel serait son rôle ?
Si j'ai bien compris également, les fonctions présentes dans la laine seraient tout simplement l'acide carboxylique COOH- et l'amine primaire, -NH2 ?

Sinon, que se passerait-il pour les 2 derniers colorants ( au niveau des fonctions ) ? les O: des deux cétones seraient-ils sous forme ionique... ? et pour les deux amines... ?

Dernière chose : je n'ai pas compris cela (dans quel but?) :

Il faut changer la nature de l'éluant.

Merci d'avance !

PS : Les molécules ne contiennent pas des centaines de CHO, juste une dizaine de "C" et de "H", et 6 à 8 "O" selon les molécules =)

[invite52d5d0f1]

Quelqu'un pourrait-il deja me dire quelles sont les parties ioniques des quatre molécules de colorants citées ci-dessus svp, il faudrait que je le sache assez rapidement. Merci !

[A voir en vidéo sur Futura]

[acx01b]

sur chemfinder ils donnent les formules, j'ai cherché E122 (Carmoisine) et j'ai vu qu'il y avait 2 groupes -SO3Na dans cette molécule: sur chemfinder ils mettent même -SO3 moins et Na+ (enfin ils mettent Na- mais c'est une erreur)...

cette molécule ne doit pas être soluble dans certains solvants organiques (hexane par exemple) et doit l'être dans le toluène après acidification (-SO3Na + HCl --> -SO3H + NaCl)

mais je ne peux m'avancer pour la stabilité de la liaison -N=N- en milieu acide, ça a l'air assez complexe de vouloir extraire les colorants d'un sirop de grenadine par exemple!
notament extraire le sucre ne doit pas être facile