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Hydrogénation des alcènes



  1. #1
    ZyklonB

    Hydrogénation des alcènes

    L'hydrogénation de certains alcènes en phase liquide en présence de Ni Raney peut se faire à environ 1 bar de H2 alors que pour d'autres il faut 100 voire 200 bars et/ou chauffer.
    Le benzène s'hydogénise à 100bars et 100°

    Peut-on prévoir ces conditions d'après la structure des alcènes ou des aromatiques?

    -----


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  3. #2
    Rhodar01

    Re : Hydrogénation des alcènes

    Tout ce que je sais, c'est que toute réaction visant à rompre l'aromaticité n'est pas la bienvenue...
    Il faut donc insister plus lourdement pour hydrogéner un composé aromatique qu'un alcène linéaire.
    Mes très modestes connaissances sur le sujet s'arrêtent ici ...

    (Je suppose d'ailleurs que je ne t'ai rien appris de nouveau ... Mais bon... j'aurais essayé tout de même^^...)

  4. #3
    pitt the chemist

    Re : Hydrogénation des alcènes

    salut
    la reduction d'une double liaison est fonction de son encombrement steric, de la densite electronique a savoir si les electrons sont delocalisable ou pas.

  5. #4
    ZyklonB

    Re : Hydrogénation des alcènes

    Merci
    Je ne saisis pas trop la subtilité entre délocalisés et délocalisables (sauf dans le cas de Arcelor-Mittal mais là n'est pas le sujet de la discussion)
    Mettons que j'aie un ou plusieurs substituants à proximité ayant un effet -I, la densité densité électronique est plus faible (on polarise sur les liaisons n, mais les e- pi ne sont pas affectés?), est ce que celà nuit à l'hydrogénation? L'hydrogène sur le catalyseur qui se présente sous la forme Ni-H-H-Ni (- en pointillés) a besoin d'e- puisque Ni est régénéré.

  6. #5
    ZyklonB

    Re : Hydrogénation des alcènes

    UP
    Ce que j'aimerais savoir c'est si on pouvait réaliser des hydrogénations "ciblées". Par ex: on a un cycle aromatique substitué par 1 ou plusieurs chaines insaturées (double liaison). Est ce que ces chaines sont hydrogénées avant de toucher à l'aromatique?

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    skeptikos

    Re : Hydrogénation des alcènes

    Bien sur, dans des conditions douces seules les doubles liaisons non aromatiques sont hydrogénées.
    Bonsoir.

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  10. #7
    ZyklonB

    Re : Hydrogénation des alcènes

    Merci
    OK, mais est ce que la présence de certaines fonctions sur les chaines peut nuire à la réaction et nécessiter des conditions plus extrêmes que 100bars et 100° ?

  11. #8
    aNyFuTuRe-

    Re : Hydrogénation des alcènes

    Probablement pas, car la barrière energétique a franchir pour rompre l'aromaticité est très importante comparé a toute autre forme d'insaturation i.e les conditions les plus dures sont pour les composés les plus haut en energie..

    Par ailleurs, selon la geule du réactif et son nombre d'insaturations (hors cycle aromatique) on pourra adapté la quantité de H2 pour toucher aux liaisons double voir triple de manière égale dans des conditions inférieures largement a 100Atm et 200K
    « la sensation varie comme le logarithme de l'excitation ». loi de Weber-Fechner

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