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comment ajouter un cycle à 6C sur du toluène?



  1. #1
    sistah

    comment ajouter un cycle à 6C sur du toluène?


    ------

    encore moi dsl ms je ne suis pas une lumière en chimie orga et ça fai déjà plusieur jours ke j'essaye de mes propres moyens ms je ne trouve pa

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  2. #2
    rob29

    Re : comment ajouter un cycle à 6C sur du toluène?

    1) Protection de la position para à l'aide un acide sulfonique : tu accroches un SO3H (SO3, H2SO4 fumant)
    2) Substitution électrophile avec de l'anhydride succinique (http://en.wikipedia.org/wiki/File:Su..._anhydride.png) en présence d'AlCl3, tu as bien une acylation en ortho parce que le groupement méthyle oriente en para (mais para bloqué par SO3H) et en ortho par effet inductif donneur, et le groupement SO3H oriente en méta par effet mésomère attracteur.
    3) Déprotection de ton SO3H par H2O, H2SO4, et chaleur
    4) Soit PPA (acide polyphosphorique) pour cycliser directement, soit SOCl2 pour générer le chlorure d'acide (on avait obtenu un acide grâce à l'anhydride succinique), et ensuite acylation de Friedel-Crafts avec de l'AlCl3.
    5) Et ensuite, si tu veux avoir un cycle sans aucune cétone, tu fais soit Zn/Hg/HCl (Clemmensen), soit NH2NH2 avec NaOH (Wolff Kishner).

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