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Réactivité des alcènes...



  1. #1
    misolaaa

    Réactivité des alcènes...


    ------

    salut,

    Est que les alcènes les moins substitués sont les moins réactifs??
    dans mon cour, j'ai trouvé ça... mais moi je dirais le contraire et cela car un carbone moin substitué a plus de capacité à attiré un nucléophile...!!!!
    bref si quelqu'un pouvais m'éclairé ça serait cool....

    cordialement

    -----
    L'intelligence est caractérisée par une incompréhension naturelle de la vie..

  2. #2
    QENT1

    Re : réactivité des alcènes..!!

    Ben j'aurais tendance à dire si, en alpha des alcènes, il y a toujours des atomes de carbone (sinon ce ne sont pas des alcènes...), et chaque chaine carboné est donneuse par effet inductif, donc un delta moins d'autant plus important sur ton alcène qu'il est substitué... est donc d'autant plus réactif, puisque c'est toujours lui qui vas attaqué une entité électrophile. pour un alcène, l'encombrement stérique n'intervient pratiquement pas puisqu'il est plan.
    J'espere que ca répond à tes questions....

  3. #3
    Mickounet

    Re : réactivité des alcènes..!!

    Cela dépend des substituants : un alcène sera d'autant plus nucléophile que ses substituants pourront céder des électrons

  4. #4
    misolaaa

    Re : réactivité des alcènes..!!

    RE.....
    j'avoue que je suis pas vrément trés convincue...!
    pour commencer qdt vous avez dis "chaine carboné est donneuse par effet inductif, donc un delta moins " moi je dirais un delta+...!!!
    et je comprend d'autant pas le fait de dire que l'alcène c'est lui qui attaque une entitée éléctophile.. je pence que vous m'avez mal compris, je parlais d'une réaction chimique au cours de laquelle un nucléophile attaque un alcène, et ma question étais relative à ça, en d'autres termes "est qu'un nucléophile a plus d'affinité(réactivitée) avec un alcene plus subsitué ou moin substitué"??
    j'esper que ça vous dérange pas de me re répondre......
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  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    zarash

    Re : réactivité des alcènes..!!

    Deja ca m'etonnerai qu'il ait reaction dans ce cas parce que le nucleophile est un centre riche en electron et l'alcene est aussi un centre riche en electron(la double liaison).Donc pour faire reagir ces deux entites il faut necessairement un catalyseur.
    Un alcene par des radicaux R , acroit la densite electronique au niveau de la double liaison donc est plus nucleophile .
    Donc un alcene substitue a moins de chance de reagir avec un nucleophile et inversement

  7. #6
    Mickounet

    Re : réactivité des alcènes..!!

    La "substitution" grossièrement dite est possible. Mais dans ce cas c'est une addition pas une subtitution. un nucléophile peut s'additionner sur un alcène si il est conjugué avec une cétone (addition type Michael). Autre chose, les alcènes bromés voire chlorés peuvent subir des éliminations si il y a un proton sur le carbone adjacent pour donner des alcynes. Es tu sur que ton nucléophile n'est pas en réalité une base ?

    Edit : un alcène peut aussi subir l'attaque de radicaux et polymériser
    Dernière modification par Mickounet ; 23/06/2009 à 07h26. Motif: petite info en plus

  8. #7
    misolaaa

    Re : réactivité des alcènes..!!

    oui en effet, mon nucléophile est une base.. et le mécanisme est une addition éléctrophile, l'addition des acides qui se fait en 2 étapes, l'attaque de l'éléctrophile puis celle de mon nucléophile sur le carbocation formé.. et je vien de me rendre compte que j'ai fait une gaffe en cittant le nucléophile, car la réaction se fait entre l'alcène et l'éléctrophile..... merci mikounet de m'avoire corriger m
    mais la je m'intéroge toujours sur la réactivitée de l'alcène!!!!!!!!!!!!
    par éxemple CRR===CH2 est plus réactif que CH2===CH2.................
    cordialement
    L'intelligence est caractérisée par une incompréhension naturelle de la vie..

  9. #8
    QENT1

    Re : réactivité des alcènes..!!

    Ben plus la double liaisons est delta moins, plus elle est nucléophile, et donc plus facilement se fera ta réaction, donc plus la double liaisons et substitué, comme la première ( je pense que tu voulais mettre qu'une seule double liaison), plus il y aura des groupes donneur par effet inductif est donc plus delta moins sera sa double liaison et donc plus faciolement de fera ton attaque, on raisonne de la meme facon lors d'une SE aromatique suivant des groupement porté par le cycle aromatique ( plus réactif si il s'agit d'un phénol plutot que d'un nitrobenzene...)

  10. #9
    Fajan

    Re : Réactivité des alcènes...

    En fait ta question n'a pas vraiment de sens ... Un alcène est plus ou moins réactif vis à vis de quelque chose...

    Si c'est un nucléophile... il y a très très peu de nucléophile qui s'additionne sur un alcène non activé... et c'est surtout l'encombrement de l'alcène qui joue plus que l'effet électronique.

  11. #10
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réactivité des alcènes...

    Bonsoir
    Je suppose que ton cours traite des réactions d'addition en milieu acide sur les alcènes
    il y a protonation (c'est l'étape limitante) puis le carbocation se lie avec un nucléophile
    plus l'alcène sera substitué par des groupements donneurs, plus le carbocation sera stabilisé
    sa formation en sera d'autant plus aisée

    les groupements donneurs donnent effectivement une partie de leurs électrons, c'est donc bien négatif, c'est ce qui aide le carbocation

    bien évidemment, pour d'autres réactions des alcènes, avec d'autres mécanismes, le raisonnement ne sera plus valable

    cordialement

  12. #11
    Mickounet

    Re : Réactivité des alcènes...

    Je ne peux que confirmer ce qui vient d'être dit. Plus ton alcène sera substitué par des groupements donneurs plus il sera nucléophile. Attention a ne pas faire d'amalgamme : on a bien dit substitué par des groupements donneurs et pas substitué tout court hein ? ^^ . Un exemple typique c'est un groupement CF3 sur ton alcène . il tire tellement sur les électrons qu'il diminue sa réactivité nucléophile.

    En ce qui concerne les addtions électrophiles sur les alcènes, elles se passent presque toujours de la même façon. Exemple de HBr : le proton fixe la double liaison de façon à former le carbocation le plus stable (règle de markovnikoff). Br- attaque le carbocation par l'une ou l'autre face (perte de stéréochimie).

    L'addition des dihalogénés passe par un ponts halogénium à ouvrir ... enfin voilou je ne sais pas quelle est ta réaction après ^^

  13. #12
    misolaaa

    Smile Re : Réactivité des alcènes...

    j'ai enfin compris........
    merci beaucoup tous l'monde.......
    L'intelligence est caractérisée par une incompréhension naturelle de la vie..

  14. #13
    zarash

    Re : Réactivité des alcènes...

    Citation Envoyé par Mickounet Voir le message

    L'addition des dihalogénés passe par un ponts halogénium à ouvrir ... enfin voilou je ne sais pas quelle est ta réaction après ^^
    Je crois la reaction se fait sans passer par un pont halogenium pour le chlore

  15. #14
    Mickounet

    Re : Réactivité des alcènes...

    les deux possibilités sont envisagées. Le pont chloronium en fait bien partie^^. Seul le fluor est problématique (comme d'hab quoi^^)

  16. #15
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Réactivité des alcènes...

    Le lecteur abonné consultera avec intérêt la publication récente
    Ab initio and density functional study of substituent effects in halogenated cations of alkenes
    Tetrahedron
    Volume 61, Issue 16, 18 April 2005, Pages 3967-3976
    Abstract
    A theoretical study of the halogenated cations of mono-, di-, tri- and tetramethyl-substituted ethylenes, C3H6X+, C4H8X+, C5H10X+ and C6H12X+, X=F, Cl, Br, have been studied at the ab initio MP2 and density functional B3LYP levels of theory implementing 6-311++G(d,p) basis set. The potential energy surfaces of all molecules under investigation have been scanned and the 13C and 1H NMR chemical shifts for all the bridged halonium ions studied have been calculated using the GIAO method at the B3LYP level. The calculated halogen binding energies in the halonium ions have been correlated with the experimental rates of chlorination and bromination of the corresponding alkenes. The computed hydride affinities and the NICS values for the bridged cations show that the bromo cations are more stable than the analogous chloro and fluoro cations.
    cordialement

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