Salut à tous, je n'arrive pas à trouver une explication concernant la règle de Zaitsev : un alcène est d'autant plus stable qu'il est substitué donc par exemple, dans la déshydratation des alcools, c'est l'alcène le + subsituté qui se formera préférentiellement. Je cherche à savoir pourquoi ? Si vous avez la réponse, n'hésitez pas. Merci.
bonsoir
les électrons pi sont partis bien loin des atomes de carbones
ceux-ci sont donc en manque d'électrons
les groupements donneurs viendront donc combler ce vide
cordialement
Bonjour, merci pour ta réponse ; j'avoue ne pas tout comprendre; est-ce que tu peux m'expliquer en prenant par exemple la déshydratation du butan-2-ol ? Il y a formation du carbocation avec la charge + en position 2 ; et ensuite, il se forme en majorité le but-2-ène dans lequel il y a 2 groupements donneurs sur chaque C de la double liaison alors que dans le butène, il y aurait un groupement donneur éthyle sur un C ; mais que stabilisent ces groupements ? C'est là que ça coince ! Et est-ce que 2 groupements méthyle stabilisent plus qu'un éthyle ?
Un éthyle stabilise un micropoil plus qu'un méthyle
Deux méthyles stabilisent environ deux fois mieux qu'un seul
La stabilisation porte sur l'ensemble C=C
ce sont les substituants directement accrochés qui procurent ladite stabilisation
cordialement
OK pour les effets inductifs , mais concernant la stabilisation, les effets +I sont dirigés vers la liaison C=C déjà riche en é donc en quoi cela stabilise la molécule ?
Bonjour
Les modèles sont ce qu’ils sont c’est à dire souvent approximatifs et de temps en temps inexacts. En matière de chimie organique, comme ailleurs ils permettent d’introduire un peu de logique, ils permettent aussi de programmer des exercices de type casse-tête pour les étudiants. Ils convient dans la mesure du possible de les apprendre et de tenter au mieux de les appliquer. Pour ma part, on m’a enseigné Markovnikov de la façon suivante : on ne prête qu’aux riches et Zaïtsev : on n’emprunte qu’aux pauvres, pas très glorieux mais très pratique en cas de difficulté.
Cordialement
rls
Oui, je comprends bien ce que tu dis mais ce que je cherche c'est pas un moyen mémotechnique de retenir la règle, c'est une explication scientifique concernant la stabilisation de la double liaison par rapport aux effets +I ; je suppose que ça existe...
Je ne connaissais que deux modèles pour le Markovnikov, dans le cas du propène par exemple l'addition de l'électrophile sur le carbone 1 était justifiée par l'effet donneur du méthyle repoussant les électrons pi sur la carbone terminal, il a été montré que si le nuage pi est déformé, sa charge totale est pratiquement inchangée.
Puis on a enseigné le modèle du cation le plus stable, qui suppose que l'état de transition ressemble au produit donc que l'addition électrophile sur la double liaison est endothermique, des études thermodynamiques montrent qu'il n'en va pas toujours ainsi.
Si tu es intéressé, je te conseille le livre de Philippe Hylberty et Nguyen Trong Anh : Introduction à la chimie quantique qui traite ce problème à l'aide du modèle des orbitales frontières et livre une intéressante et très élégante solution.
Sinon bonne chance pour ta recherche.
Cordialement
rls
