Question sur le chloroforme

[inviteb28c09b3]

On me donne la molécule CHCl₃ (condition NTP), ainsi que les électronégativité:

C : 2,5
Cl : 3,0
H : 2,1
O : 3,5

il demande de dire si:
a) la molécule est polaire ou non et justifier
b) citer les interactions moléculaires ayant lieu dans le chloroforme
c) d'après le point b) que peut-on conclure à propos de la miscibilité éventuelle du chloroforme avec l'eau ? (conditions NTP)

ce que j'aurais dit:
a) polaire car la différence d'électronégativité entre H et Cl est supérieur à 0,5.

b) vu que la molécule est polaire les interactions sont:
- forces de london
- forces dipole/dipole
- force dipole/dipole induit
- liaisons hydrogènes

c) aucune idée :s

Qu'en pensez-vous? une idée pour le c)

merci pour votre aide
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[HarleyApril]

bonjour

CCl4 n'est pas polaire ... et pourtant, il y a bien la différence d'électronégativité
la somme vectorielle des quatre dipoles C-Cl est nulle !
il faut que tu regardes si ça fait pareil avec CHCl3 (la réponse est non, c'est pas pareil)

quelles liaisons hydrogène peux-tu créer avec le chloroforme ?
dans le cas du méthanol CH3OH, on a O qui peut aller pêcher des H de l'eau ou du méthanol et H qui peut aller jouer avec les O de l'eau ou du méthanol
ceci fait que le méthanol est soluble dans l'eau
par contre, en allongeant la chaîne aliphatique, on augmente les liaisons entre ces chaînes grasses et les liaisons hydrogènes ne suffisent plus pour dissoudre les grands alcools dans l'eau

à toi de continuer pour le chloroforme (qui n'est pas miscible à l'eau)

cordialement

[Nox]

Bonjour,

Toutes les moléculaires polaires n'établissent pas des liaisons hydrogène. La formulation de la réponse b) est donc à revoir.

Une règle en physico-chimie est "qui se ressemble s'assemble". En d'autres termes, une molécule polaire autant plus tendance à être miscible à l'eau qu'une non polaire, l'eau étant polaire. Mais ici les liaisons hydrogène vont avoir un rôle à jouer : deux molécules d'eau établissent entre elles des liaisons hydrogène, énergétiquement favorables. Le composé dont on souhaite savoir s'il sera miscible ou non à l'eau devra donc établir des liaisons hydrogène avec les molécules d'eau, ce qui n'est pas le cas de beaucoup de molécules. Quelle est donc la conclusion ?

Si je n'ai pas été clair je peux reprendre l'explication en détaillant.

Cordialement,

Nox

PS : Pour la question a) je détaillerai un peu plus la réponse, ça dépend de votre niveau, mais des liaisons polarisées ne signifient pas nécessairement une molécule polaire.

[mec62f]

Pour savoir si une molécule polaire, il faut en effet faire la somme vectorielle des différents vecteurs moments dipolaires. Il faut donc que te baser sur la géométrie de la molécule.

[A voir en vidéo sur Futura]