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Acide, basique, effet inductifs



  1. #1
    Débocalimero

    Acide, basique, effet inductifs


    ------

    Bonjour à tous,

    J'aimerais savoir si quelqu'un peut m'aider à comprendre comment déterminer lequel des 3 composés suivants (en pièce jointe) est le plus acide? le plus basique? Je pense qu'il faut prendre en compte les effets inductifs mais je n'arrive pas à saisir pour cet exercice...

    le prof nous avait donné la réponse mais même avec ça je ne comprends pas son raisonnement :
    le plus basique : (2)
    le plus acide : (3)

    Si quelqu'un peut venir m'expliquer et m'aider à comprendre cela m'aiderait beaucoup.
    Merci d'avance!

    -----
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  3. #2
    musgrave86

    Re : Acide, basique, effet inductifs

    En régle générale, lorsqu'une amine est substituée par des groupements alkyles sa basicité augmente. On s'attend donc à ce que 1 soit moins basique que 2 lui-même moins basique que 3.
    Cependant, un autre effet est à prendre en compte : l'encombrement stérique autour de l'azote. En gros, les alkyles, s'ils sont trops gros ou trops nombreux, écrantent l'azote qui perd de sa réactivité. Cet effet explique que ce soit 2 et non 3 qui est le plus basique.
    Par contre je ne vois pas pourquoi le 3 serait plus acide que le 1...
    Orbitals are for mathematicians - Organic chemistry is for people who likes to cook!

  4. #3
    Ragalorion

    Re : Acide, basique, effet inductifs

    Citation Envoyé par musgrave86 Voir le message
    En régle générale, lorsqu'une amine est substituée par des groupements alkyles sa basicité augmente. On s'attend donc à ce que 1 soit moins basique que 2 lui-même moins basique que 3.
    Cependant, un autre effet est à prendre en compte : l'encombrement stérique autour de l'azote. En gros, les alkyles, s'ils sont trops gros ou trops nombreux, écrantent l'azote qui perd de sa réactivité. Cet effet explique que ce soit 2 et non 3 qui est le plus basique.
    Par contre je ne vois pas pourquoi le 3 serait plus acide que le 1...
    La basicité étant un phénomène thermodynamique (donc soumis à un équilibre), parler de perte de"réactivité" me parait inapproprié.

    Je dirais plutôt que l'encombrement généré par les trois groupements alkyles va rendre la protonation de (3) moins favorable que la protonation de (2) (on ne s'intéresse pas à la vitesse avec laquelle (1), (2) et (3) sont protonés, mais à l'envie qu'ils ont de le rester une fois protonés).
    To Think Is To Practice Brain Chemistry

  5. #4
    Débocalimero

    Re : Acide, basique, effet inductifs

    Merci beaucoup à vous 2 pour ces explications, je comprends mieux pourquoi c'est le composé (2) qui est le plus basique.
    Par contre je ne saisis toujours pas pourquoi c'est (3) le plus acide et non le (1) comme l'a fait remarquer musgrave86...
    Quelqu'un aurait-il une réponse??

  6. #5
    HarleyApril

    Re : Acide, basique, effet inductifs

    bonsoir

    comme expliqué précédemment, il y a deux effets qui vont en sens inverse quand on substitue l'azote d'une amine : la stabilisation, la moindre solvatation
    qui va gagner ?

    la stabilisation donnerait l'ordre de basicité croissante suivante :
    primaire, secondaire, tertiaire

    le manque de solubilisation fait perdre sa place de championne des bases à l'amine tertiaire, et on a donc (en général) :
    primaire, tertiaire, secondaire

    si ce manque avait été plus pénalisant, on aurait eu autre chose, on constate qu'il n'en est rien

    (j'ai l'impression de me répéter de me répéter)

    cordialement

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Débocalimero

    Re : Acide, basique, effet inductifs

    Merci à tous de m'avoir éclairée, c'est nettement plus clair.

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