Chimie orga, petit souci pour Newman...

[inviteaec5da67]

Bonjour à tous, je suis nouvelle sur le forum !
Alors je vous explique mon problème, je dois trouver à quelle(s) projection(s) de Newman est associé mon composé.
Je regarde donc (dans ma tête) la branche principale perpendiculairement à mon plan et logiquement Br doit être en face de CH3 comme ils appartiennent au même plan.
La réponse E me parait donc la seule possible mais Cl et CH2OH sont mal placés car on regarde par la droite du composé (difficile à expliquer). Cl devrait être à la place de CH2OH et inversementau niveau de la réponse E non ?
Je dois sûrement avoir mal compris Newman, pouvez-vous m’éclairer svp ?
Merci d’avance.
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[vpharmaco]

Oui effectivement, la réponse E est incorrecte.
La representation de newman associée à ton composé est la B.

Ce n'est pas tjs evident de voir dans l'espace (et encore moins de l'expliquer par internet...).
7 allumettes et un peu de pate a modeler sont parfois bien utiles.

Cordialement,

NB: si qqu'un peut confirmer la réponse..

[invitea85ccf09]

D'accord pour B, mais la réprésentation D est aussi bonne.

Allumettes et pâte à modeler ça peut être un bon début, mais si tu veux vraiment t'impliquer dans des études en chimie organique, un modèle moléculaire me paraît un bon investissement.

[invite06f855c5]

je vous conseille de dessiner les 2 projections de newman possibles de cette configuration et compare les avec les donnés , directement vous remarquez que les figures A ,B,C,D et F a rejetés car Br doit etre entre Cl et CH2OH,
en prenant la figure E et en faisant une petit rotation de tout la configuration de telle façon que Br soit en bas et en comparant avec les 2 representations que vous avez dessiné vous remarquez que aucun ne pourra correspondre a E donc tous les representation sont fausses .en effet si on inverse les position de Cl et de CH2OH dans E on obtient la configuration cherché.

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteaec5da67]

Merci à tous pour vos réponses.
J'avais le même point de vue que toi Tunsiano mais il y a obligatoirement une bonne réponse dans les 6 proposées.
Pour obtenir la B par exemple :
Le groupe de droite du composé (BR, CHO et H) font 2 rotations de 120° dans le sens des aiguilles d'une montre
alors que le groupe de gauche n'en fait qu'une (toujoujours dans le sens des aiguilles d'une montre par rapport a l'oeil rouge )
D'où ma question : Peut - on faire pivoter indépendamment le groupe de gauche et celui de droite du composé pour trouver les
bonnes projections de Newman ?

[invitea85ccf09]

je vous conseille de dessiner les 2 projections de newman possibles de cette configuration et compare les avec les donnés , directement vous remarquez que les figures A ,B,C,D et F a rejetés car Br doit etre entre Cl et CH2OH,

Cl et CH₂OH ne sont pas situés sur le même carbone que Br, leurs "positions" relatives n'importent pas beaucoup, car cela supposerait que la liaison qui les relie est figée et ne tourne pas sur elle même.

Pour répondre à Katikat, tes professeurs ont sur surement du te parler de la "libre" rotation autour d'une liaison simple, et te présenter au passage le fameux diagramme énergétique relatif à l'angle de rotation autour de la liaison C-C dans la molécule d'éthane ou de butane ?

Je réitère donc, réponse B et D.

[inviteaec5da67]

Je te remercie Ragalorion!
J'ai retrouvé des cours de chimie orga et j'ai bien revu la "libre" rotation avec " gauche", "anti" ect..