Composé méso

[invitefb331821]

Bonjour,
je suis en première année de médecine et j'ai un problème pour la définition du composé méso.
j'arrive pas bien a distinguer ce qu'il représente. ¨(une molécule ? un groupement de molécule ?)
si quelqu'un pouvait m'expliquer ?:
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[jeanne08]

Quand un composé a 2 carbones asymétriques C1 et C2 il existe 4 stéréosisomères tous chiraux :
I:C1R - C2R
II :C1R - C2S
III : C1S - C2S
IV C1S - C2R

les couples I et II , I et IV , II et III, III et IV sont des diastéréoisomères

Si la molécule de départ a 2 carbones asymétriques qui jouent le même role ( on peut dire que la molécule est symétrique ) alors on retire les numéros des Casymétriques et les composés II et IV sont identiques : on a donc 3 stéréoisomères : CR - CR et CS- CS qui sont un couple de diastéréoisomères noté erythro et CR - CS qui est le distéréoisomère meso , non chiral car superposable ( identique ) à son image dans un miroir .

[invitefb331821]

donc on peut dire qu'un composé méso c'est l'ensemble des quatres molécules ? on ne peut pas dire par exemple qu'un molécule est un composé méso ?
merci de me répondre c'est très gentil

[moco]

Je ne suis pas sûr que tu aies bien compris.
Un composé méso est un composé contenant deux atomes de carbone asymétriques identiques, sauf que l'un est R et l'autre S. Regarde l'exemple de l'acide méso-tartrique, qui a la formule :
(CH₂OH-COOH)₂. Les deux atomes centraux contiennent tous deux un H, un OH et un COOH. Si l'un d'entre eux est R et l'autre S, l'acide lui même est méso. Il est inactif, malgré qu'il possède deux centres chiraux.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitefb331821]

effectivement j'ai beaucoup de mal avec cette définition
donc a ce que j'ai compris :
un composé méso est une molécule qui possède deux plans de symétrie (c'est pour ca qu'on retrouve deux fois COOH et OH pour l'exemple pris). pour l'instant c'est ce qui est claire dans ma tête le reste j'ai encore du mal a visualiser :s j'ai compris aussi qu'il fallait que les deux carbones de la molécule soient asymétrique (arretez moi si j'me trompe)
Par contre je ne comprend pas ce qu'est S et R ? (pas encore vu en cours)
merci de m'expliquer parce je sèche vraiment dessus

[jeanne08]

Lorsqu'un carbone est asymétrique il est accroché à 4 groupements différents . Quand on construit la molécule dans l'espace on s'apercoit que l'on peut construire 2 molécules images l'une de l'autre dans un miroir et non superposables( l'image dans un miroir d'une main droite est une main gauche et un gant droit ne s'enfile pas - ne se superpose pas - sur une main gauche) ) On a donné des noms à ces deux édifices ( il y a des règles pour définir ces noms! ) l'un est R et l'autre est S .
Pour toi , à retenir, pour que tu comprennes les posts précédents :
- un carbone asymétrique peut être ( dans l'espace) soit R soit S.
- l'image du R est le S ( l'image du S est R )
- le C asymétrique R n'est pas superposable au carbone S .

maintenant tu peux reprendre les posts précédents ...

[invite551e8348]

je ne suis pas tres bien non plus. c'est a dire que les deucx c assymetrique doivent etre images l'un de l'autre ?

[Sethy]

J'ai envie d'utiliser un exemple, bien que je ne sois pas sûr à 100 qu'il est exact.

Tu connais l'histoire de la main gauche et de la main droite, non superposable. Imagine de prendre les deux mains, doigts écartés et de les faire se toucher par les pouces.

Dans cette configuration, les mains de tous les individus peuvent se superposer, il n'y a plus de chiralité.

A l'inverse quelqu'un qui aurait deux mains "gauches" ne pourrait pas les superposer sur celles de quelqu'un qui a deux mains droites.

Est-ce plus clair ?

[inviteb7fede84]

Bonjour. Pour l'acide méso tartrique, à titre d'exemple, on peut faire passer un plan de symétrie perpendiculaire à l'axe des liaisons C2C3.