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reduction palladium carbène



  1. #1
    mec62f

    reduction palladium carbène


    ------

    Bonjour,

    j'aimerais savoir si quelqu'un à des informations ou des références concernant le mécanisme de réduction d'un palladium (II) de type PdX2(NHC)2 (avec X = Cl ou AcO et NHC un carbène hétérocyclique) en palladium (0).

    merci d'avance

    -----

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  3. #2
    Fajan

    Re : reduction palladium carbène

    Ton mécanisme va dépendre du réducteur que tu utilises... (Transfert monoélectroniques ou bien autre).

  4. #3
    mec62f

    Re : reduction palladium carbène

    J'ai oublié de préciser qu'initialement il n'y a que le solvant organique (dioxane) et du carbonate de césium. Puis ensuite j ajoute un dérivé arylhalogéné et un acide arylboronique. Je n'utilise pas de réducteur de type hydrazine ou NaBH4...

  5. #4
    mec62f

    Re : reduction palladium carbène

    Je me pose donc la question de savoir comment on passe du degré d'oxydation deux au degré d'oxydation zéro!

  6. #5
    Fajan

    Re : reduction palladium carbène

    C'est une partie du boronate (2eq par rapport au palladium) qui va le réduire en Pd(0) + Ar-Ar (issu de l'acide arylboronique)

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    mec62f

    Re : reduction palladium carbène

    Ok merci fajan (tu aurais une ref ou un lien ?)

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  10. #7
    Fajan

    Re : reduction palladium carbène

    Heu de mémoire non, mais c'est standard, cherche dans les bouquins qui parlent de la réaction de Suzuki-Miyaura. Tu formes le boronate par attaque de ton carbonate sur le boronate et puis l'aryle migre sur le palladium. Le phénomène se fait une seconde fois pour faire Ar-Pd-Ar et puis tu fais une élimination réductrice.

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