chiralité

[invite2df9dfca]

Bonjour j'ai un petit problème avec la notion de chiralité..
l'acide 2,3 dihydroxybutanedioique (2S,3S) possède un centre de symétrie c'est donc une molécule achirale or il n'est pas superposable à son image dans un miroir ...
Merci.
-----

[HarleyApril]

bonjour

l'acide tartrique S,S est chiral et non superposable au R,R
il a un centre de symétrie
[EDIT] Harley écrit des beutises
la modération modère
le R,S est superposable au S,R
il a un plan de symétrie

cordialement

[invite2df9dfca]

mais si une molécule possède un centre de symétrie elle n'est pas forcément achirale ?

[inviteb836950d]

La langue d'Harley a fourchée...

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

La langue d'Harley a fourchée...

en effet, la molécule n'a pas un centre, mais un axe de symétrie
si elle avait un centre de symétrie, elle ne serait pas chirale

ce que tu prends pour un centre de symétrie est sur la représentation plane de la molécule
mais la molécule n'est pas plane !

besoin d'un dessin en 3D ?

[invite2df9dfca]

Merci, en fait on ne peut pas parler de centre de symétrie pour une molécule 3D ...
Sinon, si une molécule possède des carbones asymétriques avec des substituants différents alors elle est forcément chirale ?

[HarleyApril]

on peut avoir un centre de symétrie pour une molécule en 3D, mais pas dans ce cas

tu peux avoir quatre substituants différents, mais pas de chiralité, cf l'acide tartrique, les substituants sont H, OH, COOH et CH(OH)COOH

cordialement

(va voir le cours de Dupuis, il est très complet
http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/accueil.htm)

[invite2df9dfca]

merci, quand je parlais de constituants différents je voulais dire entre les carbones asymétriques...