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Chiralité



  1. #1
    émiliou

    Chiralité

    Salut,
    malgré les nombreux sujets similaires que j'ai pu trouver ici à propos de la chiralité, et malgré l'aide de wikipedia, j'ai toujours des incertitudes:
    Ceci est-il vrai? :
    1) une molécule est achirale <=> elle admet un plan/centre de symétrie.
    2) un seul carbone asymétrique => achirale.
    3) chirale <=> pas de symétrie.

    ??? merci de m'éclairer^^.

    si vous en conaissez d'autres dont vous êtes certains, n'hésitez pas...

    -----

    MINCE (grrrr modos grrr) (c'est bon ça dépasse pas 100 caracteres là)!!!!!!!!!

  2. Publicité
  3. #2
    benjy_star

    Re : Chiralité

    Salut !
    Citation Envoyé par émiliou Voir le message
    1) une molécule est achirale <=> elle admet un plan/centre de symétrie.
    2) un seul carbone asymétrique => achirale.
    3) chirale <=> pas de symétrie.

    ??? merci de m'éclairer^^.
    Je ne vois pas du tout ce que tu veux...

  4. #3
    émiliou

    Re : Chiralité

    Ben jveux savoir si mes phrases sont vraies oO
    une molécule est achirale si et seulement si elle admet un plan/centre de symétrie.... etc. C'est des histoires de conditions necessaires et suffisantes (j'ai essayé d'y réfléchir et j'ai pas réussi -_-' )

    parce que ces histoires de symétries me semblent un peu confuses.
    MINCE (grrrr modos grrr) (c'est bon ça dépasse pas 100 caracteres là)!!!!!!!!!

  5. #4
    benjy_star

    Re : Chiralité

    OK, j'avais pas compris !
    Citation Envoyé par émiliou Voir le message
    1) une molécule est achirale <=> elle admet un plan/centre de symétrie.
    S'il y a un plan/centre de symétrie, elle est achirale, l'inverse n'est pas vrai...
    2) un seul carbone asymétrique => achirale.
    Archi faux...
    3) chirale <=> pas de symétrie.
    Je préfère ne rien dire, peur de dire une bêtise !

    Désolé pour cette aide un peu moisie !

  6. #5
    émiliou

    Re : Chiralité

    oula je fatigue mais on va finir par y arriver. Pour la 2) je voulais dire :
    "un seul C asymétrique=>Chirale" ce qui me semble deja plus logique^^.

    merci pour la 1)
    "Plan/centre de symétrie=>achirale" est vrai.

    pour la 3) je dirai seulement "chirale=> pas de symétrie" mais la réciproque serait bien pratique .

    Voyons si ça inspire d'autres gens...
    MINCE (grrrr modos grrr) (c'est bon ça dépasse pas 100 caracteres là)!!!!!!!!!

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Seb0101

    Re : Chiralité

    Il me semble que :

    une molécule peut être chirale tout en ayant un plan de symétrie (axe ou centre aussi).

    Cepandant, son nombre d'énantiomères changera : il sera de (2^n - 1) au lieu de 2^n normalement.

    Exemple : 1 molécule chirale avec 3 C* et un plan de symétrie aura non pas 8 énantiomères mais 8-1 soit 7.

    Pour moi la 3 est donc fausse.

    A confirmer, la chimie est loin d'être ma spécialité

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  10. #7
    émiliou

    Re : Chiralité

    arg ça remet en doute ma 1)^^.

    merci quand meme mais j'espere qu'on arrivera à quelque chose de clair avant la fin de la semaine . ou peut être ce genre de problemes est il propre à la chimie .
    MINCE (grrrr modos grrr) (c'est bon ça dépasse pas 100 caracteres là)!!!!!!!!!

  11. #8
    Seb0101

    Re : Chiralité

    JE ME SUIS PLANTE DESOLE !!!!

    Ce que j'ai dit, c'est UNIQUEMENT vrai dans le cas où la molécule possède plusieurs DOUBLES LIAISONS !!!

    Pardon !!!!!

    pour la 1 : OK abec benj

    2 : c'est faux

    3 : c'est donc vrai ! (encore désolé)

  12. #9
    émiliou

    Re : Chiralité

    on en est donc à:
    "Plan/centre de symétrie=>achirale"
    "un seul C asymétrique=>Chirale"
    "chirale => pas de symétrie." (d'apres la littérature la réciproque est fausse, dommage snif...)

    tout cela semble vrai, merci ça me sera bien utile.

    si quelqu'un souhaite contester^^...
    Dernière modification par émiliou ; 01/01/2008 à 21h40.
    MINCE (grrrr modos grrr) (c'est bon ça dépasse pas 100 caracteres là)!!!!!!!!!

  13. #10
    Seb0101

    Re : Chiralité

    Citation Envoyé par émiliou Voir le message
    "un seul C asymétrique=>Chirale"
    VRAIE

    Citation Envoyé par émiliou Voir le message
    "pour la 3) je dirai seulement "chirale=> pas de symétrie" mais la réciproque serait bien pratique
    La réciproque... donc si une molécule n'a pas de centre de symétrie elle est donc chirale ? C'est délicat, je sais pas trop...

    En tout cas, si elle est chirale, elle n'a pas de plan de symétrie.

  14. #11
    benjy_star

    Re : Chiralité

    Citation Envoyé par émiliou Voir le message
    "Plan/centre de symétrie=>achirale"
    Faux ! S'il est dans un cycle, il peut y avoir une symétrie !

  15. #12
    émiliou

    Re : Chiralité

    huhu bon je crois bien que je vais retourner le faire avec mes miroirs et essayer de tourner mes molécules dans tous les sens et de les superposer xD...
    MINCE (grrrr modos grrr) (c'est bon ça dépasse pas 100 caracteres là)!!!!!!!!!

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  17. #13
    HarleyApril

    Re : Chiralité

    faire l'image dans un miroir correspond à faire le symétrique par rapport à un plan
    donc, plan de symétrie => achiral
    puisque l'image par un miroir suivi du plan de symétrie donne l'identique

    il peut y avoir d'autres éléments de symétrie, mais quand même chiralité

  18. #14
    mahnah

    Re : Chiralité

    Les conditions de chiralité sont:
    -Pas de plan de symétrie
    -Pas de centre de symétrie
    -Pas d'axe inverse de symétrie Sn (n>2).



    Mais une molécule peut posséder certains éléments de symétrie et être chirale (cas typique: l'axe C2), du moment que ce ne sont pas les éléments de symétrie cités ci-dessus.

    Comment savoir si une molécule et chirale ou pas ?
    2 solutions :
    -regarder si la molécule est superposable à son image dans un miroir
    -identifier les éléments de symétrie cités ci-dessus s'ils y sont. S'il y en a ne serait-ce q'un seul, la molécule est achirale.

  19. #15
    Ragalorion

    Re : Chiralité

    En gros, pour répondre ce que dis mahnah, une molécule est par définition dite chirale si elle ne possède pas d'axe Sn ou axe dit "de rotation impropre".

    Un axe de rotation impropre d'ordre n est en faite un axe ou l'on fait tourner la molécule d'un angle de 360/n degrés, puis on applique une inversion planaire vis a vis d'un plan perpendiculaire a cet axe.

    Par exemple, un axe S1 consiste a faire tourner la molécule selon un axe sur 360 degrés (on retrouve la molécule d'origine), puis on fait un symétrie planaire via un plan perpendiculaire a cet axe de rotation, si la molécule obtenue est superposable a celle de départ , la molécule possède un axe S1 (en l'occurence, l'axe S1 est un cas spécial et correspond a la symétrie planaire).

    L'axe S2 est également un cas particulier car il correspond au centre d'inversion.

    Les axe Sn avec n>3 sont très peu rencontrés en chimie organique classique.

    Pour répondre a ta question :

    1.Une molécule avec un centre ou un plan de symétrie est achirale (axe S1 et S2)

    2.Une molécule avec un centre asymétrique est chirale, cependant, une molécule avec deux centres asymétriques peut ne pas l'être si un plan de symétrie apparait dans la molécule (on parle de molécule "méso").

    3.Une molécule avec une symétrie Cn (c'est un axe de rotation de 360/n degrés) peut être chirale du moment qu'elle ne possède pas de centre ou de plan de symétrie.

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