Chiralité

[dj_titeuf]

Bonsoir,

Dans un livre de chimie organique, on me dit que la molécule suivante est chirale:



Pourquoi donc? Elle est pourtant superposable à son image par un miroir!

Merci d'avance...
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[Maryeid]

oui cette molécule est chirale. Place un axe de symétrie et dessine ta molécule. ensuite tu place celle que tu as dessiné au dessus de la première et tu verras qu'elle ne sont pas superposables (l'une sur l'autre). Prends l'exemple de ta main, ta main gauche est bien symétrique à la droite, mais elles ne sont pour autant pas superposables.
Je ne sais pas si je t'ai bien aidé, mais c'est une explication.

[dj_titeuf]

D'accord, mais si on "tourne" la molécule "image", elle devient alors superposable!

[spijeoles]

Quelles sont les configurations des carbones portant les atomes de chlore?
Si les atomes de chlore sont en trans l'un par rapport à l'autre, la molécule ne possède ni plan ni centre de symétrie, elle est chirale.
S'ils sont cis, il y a un plan de symétrie evident, la molécule n'est pas chirale.

[A voir en vidéo sur Futura]

[dj_titeuf]

Il apparaît clairement un axe de symétrie... Et comme je l'ai dit, si on retourne la molécule, elles sont parfaitement superposables non?

[philou21]

L'existence d'un axe Cn ne garantit en rien l'achiralité...

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[spijeoles]

on ne parle pas d'axe mais de plan de symétrie!

[philou21]

on ne parle pas d'axe mais de plan de symétrie!

Il apparaît clairement un axe de symétrie...

Si, je pense que dj_titeuf voit l'axe C2 du composé chiral ...

[mach3]

il faut se représenter la molécule dans l'espace : si les deux atomes de chlore sont tous deux au-dessus ou-en dessous du plan, cette molécule n'est pas chirale, en revanche si ils sont de part et d'autre, elle est chirale

m@ch3

[Maryeid]

tiens, voici un lien qui pourrait te faire comprendre la chose : http://fr.wikipedia.org/wiki/Chirali...9_%28chimie%29 , j'espère que ça t'aideras un peu.