reaction soude eugénol??

[invite52564811]

bonjour,
on a fait en spé CHIMIE TS une extraction de l'eugénol dans le clou de girofle.
mais pb : je n'ai pas le livre !!
als est ce que vous connaissez la formule de :
-eugénol
-ion eugénate
??
ou encore mieux l'équation chimique modélisant la réaction acide base entre l'eugénol et la soude svp...


puis si c'est possible ... la réaction entre ion eugénate et acide chlorydrique


de plus, à la fin on a : eugénol dissout dans le dichlorométhane ms comment fait on si l'on veutrécupérer l'eugénol pur ? (on refait une hydrodistillation?)


merci d'avance ...
-----

[invited5c60496]

Pour la formule c'est un 4-allyl 2-methoxy phenol soit un phénol avec en ortho un groupement -O-CH₃, et en para un groupement -CH₂-CH₂=CH₂.

Pour la formule http://opbs.okstate.edu/~Blair/Bioch...es/EUGENOL.GIF


Pour l'ion eugénate c'est simple, comme l'hydrogène du phénol est acide donc on a

PH-OH <=> PH-O^- + H⁺ pka ~ 18 je crois

Pour récupérer l'eugénol pur c'est assez simple il est mélangé à un solvant volatil donc on fait une distillation sous pression réduite en utilisant un évaporateur rotatif.

[invite52564811]

et avant cela, comment peut on verifier qu'il n'y a que de l'eugénol avec le dichlorométhane ?
et pour les formules je pige pas tout ..., en fait quelles sont les formules brutes ?
pcq avec bcp plus de recherche, sur le net j'ai fini pas trouver :
C10 H12 02 pour l'eugénol ......
*

pourriez vous m'expliquer car la je suis perdue ...

[invitea047670f]

salut
d'apres ce qu'il a dit ran2 et ta formule brute, il sont compatible revoir ce qu'il a dis :
C10 H12 02 pour l'eugénol ==> HO-(C6H3)-CH2-CH2=CH2
/
O-CH3
l'eugénol est un acide qui peut etre neutralisé par un BASE (OH-), où est le probleme?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea047670f]

dsl
deplacez la liaison entre le metoxy (-O-CH3) et le phenyl.

[invited5c60496]

Pour vérifier la présence d'eugénol dans le dichlo, il faut faire une analyse par chromatographie...(par exemple la CCM) si tu ne voit qu'une tache c'est que tu n'as surement que de l'eugénol.

Et puis si tu passe ton mélange dans un évaporateur rotatif tu récupère une huile "essentiel" caractéristique par son odeur ... c'est ton eugénol (en grande majorité).

[invite52564811]

je suis toujours aussi larguée pour les formules et les réactions acido basiques... en fait lors de la réaction entre l'eugénol et la soude, on est d'accord que l'eugénol perd un H+ qui est redonné à la soude qyu devient als une molécule d'eau non?
mais le problème que je me pose déjà, c'est : lequel de ses H+ l'eugénol perd il par rapport à formule semi développée : http://opbs.okstate.edu/~Blair/Bioc...ges/EUGENOL.GIF

en fait si vous connaissez l'équation chimique modélisant cette réaction acide base, pourriez vous me la noter et me l'expliquer car la je coule ...

ensuite on a donc des ions eugénates... que l'on fait réagir avec de l'acide chlorydrique .... ici encore il s'agit bien d'une réaction acido basique non? dans ce cas on obtient après réaction de l'eugénol et des ions Cl- mais je ne vois pas vraiment comment on peur faire pour trouver l'équation de la réaction...

svp pourriez vous m'aider ... (je ne comprend pas avec les groupes P-... donc pourriez vous m'écrire les formules entières??)


merci d'avance, je compte sur votre soutien

[invite612d1d91]

Bonsoir
Regarde la molécule d'eugénol en formule développée (représentation paramétrique) : tu y vois une partie en cycle hexagonal avec trois doubles liaisons : cette partie doit te faire penser au benzène (formule brute : C 6 H 6, formule développée : hexagone à trois doubles liaisons). Dans l'eugénol, trois hydrogène du benzène sont remplacés, l'un par un groupe -O-H (hydroxyle), un autre par un groupe CH3-O- (groupe dit "méthoxy") et le dernier par un groupe -CH2-CH=CH2 (groupe dit "allyl").
Une molécule qui contient un cycle benzénique sur lequel est attaché un groupe hydroxyle s'appelle un PHENOL. L'eugénol est ainsi un phénol.
Les phénols ont la propriété d'être des acides : c'est l'hydrogène du groupe hydroxyle
-O-H qui se transforme en ion H+. Le reste de la molécule devient un anion appelé ION PHENATE. L'eugénol va donc donner l'ion eugénate.
Avec les bases comme la soude, ils donnent donc des sels (réaction générale :
acide + base = sel + eau), en l'occurence des PHENATES DE SODIUM. L'eugénol va donc donner de l'eugénate de sodium.
Dernière chose : un phénol avec un acide comme l'acide chlorhydrique en solution aqueuse, cela ne donne rien. L'eugénol ne réagit pas avec l'acide chlorhydrique.

Tu dois maintenant pouvoir écrire toutes les formules liées à ces réactions.
Bon courage.