ozonolyse.Alternatives?

[invite36b1c5cf]

Bonjour, j'ai réalisé l'extraction d'eugénol de clou de girofles et j'aimerais en faire de la vanilline , mais j'ai un petit problème :

Mon chemin réactionel serait le suivant :

Eugénol==(KOH)==>Isoeugénol+ac ide acétique==(H₂SO₄)==> acétate d'eugényl==(ozonolyse en solution de DMS suivie de réduction via H2 et platine activé)==>acétate de vanilline==(HCl concentré)===>vanilline


Le problème étant que je n'ai pas accès a du DMS et encore moins au platine activé^^ la manipulation d'ozone étant difficile et dangereuse je me demandais s'il n'y avais pas d'autre moyen pour obtenir l'aldéhyde ?

Merci d'avance

HMX
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[benji17]

Euh ça fait un bail que j'ai pas fait d'orga mais bon

Pourquoi ne pas faire une oxydation ménagé (en diol) avec KMnO4 dilué à froid? Par la suite il me semble que l'acide periodique (HIO4) pourrait t'emmener à ton affaire... à confirmer!

EDIT: oublies en fait, je pense que l'acide periodique doit etre trop oxydant en fait... Je laisse la parole aux vrais chimistes!

[Fajan]

Tu dois faire un dihydroxylation à l'OsO4 et puis une coupure oxydante avec NaIO4. Je te conseille de faire cela en deux étapes. En effet, tu pourrais tout faire en "one pot" mais en général ca fonctionne vraiment moins bien (le mécanisme n'étant en réalité pas le même)

[invite36b1c5cf]

Je comprend bien que cette alternative est plus fiable et risque moins de donner une bouillie infâme de composés oxydés ou explosifs mais j'ai un petit problème : c'est l'utilisation du tetroxide d'osmium, du fait de sa toxicité je n'ai pas l'autorisation d'en acheter et je n'ai pas le matériel pour me protéger suffisamment lors de cette manipulation (étant particulier je n'ai pas les organes de sécurités qu'un labo universitaire peut avoir :/) c'est pourquoi j'avais déjà exclut l'utilisation de l'ozone et d'une réduction à l'hydrogène sous pression

N'y a-t-il aucunes alternatives "douces" même avec des rendement ridicules c'est juste histoire de faire de la vanilline "maison" .


Merci d'avance

HMX

[A voir en vidéo sur Futura]

[Fajan]

Heu... à ma connaissance non... Il te faut utiliser un oxydant fort à chaque fois.

Tu peux utiliser un mélange RuCl3.xH2O + NMO mais je doute que ce soit plus accessible...