Bonjour à tous,
Voilà je greffe une acide carboxylique sur une amine en milieu aqueux par le biais d'un catalyseur: le carbodiimide. Le problème c'est que le carbodiimide peut aussi réagir sur l'amine, du coup quelle est la réaction possédant la plus rapide cinétique?
Est ce que le pH a une influence sur la réaction? Faut il se placer à un pH préviligier ou cela n'a pas d'importance lors de l'utilisation
de l'EDCI?
Merci beaucoup
Es tu sur que le carbodiimide soit un catalyseur ?Envoyé par Mikizo
En effet je suis sur que la carbodiimide est un catalyseur: http://en.wikipedia.org/wiki/Carbodiimide
Bonjour.
En chimie peptidique le carbodiimide n'est pas un catalyseur, il n'est pas régénéré en fin de réaction puisqu'il est transformé en urée substituée.
Y'a marqué nulle part dans ton lien wikipedia que c'est un catalyseur...
Oui en effet, mais sachant que l'on ne retrouve pas ce composé dans le produit finale(sur wiki) mais qu'il est bien régénéré montre que c'est un catalyseur non?
Il n'est en aucun cas régénéré, vu que le lien wikipedia explique clairement que l'acide réagit d'abord avec la carbodiimide pour former une O-acyl isourée, puis que l'amine réagit avec cette O-acyl isourée pour libérer l'amide désiré et l'urée dérivée de la carbodiimide.
The formation of an amide using a carbodiimide is straightforward, but with several side reactions complicating the subject. The acid 1 will react with the carbodiimide to produce the key intermediate: the O-acylisourea 2, which can be viewed as a carboxylic ester with an activated leaving group. The O-acylisourea will react with amines to give the desired amide 3 and urea 4.
en effet désolé pour cette erreur, le carbodiimide est bien consommé pour former l'urée...excuse moi pour cette erreur....
Sur le lien wiki par contre il est bien marqué que la carbidiimide peut réagr avec l'amine pour former de a guanidine, du coup quelle sera la réaction préviligié: le carbodiimide sur l'acide ou le carbidimide sur l'amine?
Ce qui me pose problème, c'est la réaction dans l'eau, le carbodiimide y sera peu soluble et décomposé en urée. Pourquoi pas utiliser classiquement le THF ?
En fait j'utilise l'EDCI qui est soluble dans l'eau donc pas de problème de ce coté là !
Ah et je fais la réaction dans l'eau car le composé possédant la fonction acide n'est soluble que dans l'eau
Merci pour toutes vos réponses, du coup après m'être grandement trompé je repose ma question à quel pH faudrait il se placer avec l'EDCI pour avoir un taux de réaction optimal?
Je pense à pH= 5 pour avoir bcp de fonction carboxylique COO- et l'EDCI de forme NH+, non?
Comme je te l'ai mentionné -------> l'eau n'est pas le meilleur solvant pour faire réagir un carbodiimide avec autre chose que l'eau...
Tu veux utiliser l' EDCI.HCl, je suppose.
Comme protocole tu peux utiliser 1 equiv d'acide + 1.05 d'amine + 1.05 d'EDCI.HCl + 1.05 de DIEA, le tout dans du THF ou DMF. Tu mets la manip en route à t° ambiante le soir et tu regardes le lendemain matin.
merci, mais dis moi qu'est censé faire le DIEA?
