Réaction chlorure d'acide/amine

[Mikizo]

Bonjour,

Je voulais savoir si lors de la réaction entre un chlorure d'acide et une amine il fallait se placer à un pH particulier ou si la simple mise en contact deux composés suffit à provoquer la formation de l'amide?

Merci beaucoup
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[moco]

Il faut éviter l'eau. Car en présence d'eau, le chlorure d'acide se décompose en acide et HCl.

[Mikizo]

Merci pour cette précision, du coup il est impossible d'utiliser un chlorure d'acide en milieu aqueux?

L'éthanol irait, ou vaut il mieux un sovant apolaire tel que toluène?

[shaddock91]

Effectivement les chlorures d'acides se décomposent en présence d'eau. Cependant la cinétique d'hydrolyse est bien souvent beaucoup plus lente que celle avec un bon nucléophile (amine).

Conclusion, on peut réaliser ce type de réaction dans l'eau en milieu biphasique, c'est la réaction de Schotten Baumann.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Mikizo]

Qu'entends tu par milieu biphasique? eau et quel autre solvant?

eau et toluène?

[shaddock91]

Qu'entends tu par milieu biphasique? eau et quel autre solvant?

eau et toluène?

Tu peux éventuellement dissoudre ton chlorure d'acide dans un solvant pour l'ajouter goutte à goutte, ce n'est pas obligatoire. Tu sera toujours lors de l'addition en mélange biphasique, le chlorure d'acide étant insoluble dans l'eau. Recherche sur le Net un protocole de réaction de Schotten Baumann, il faut effectivement contrôler le pH et le maintenir vers 10-12

[Mikizo]

Tous les chlorures d'acide sont insoluble dans l'eau?

[Mikizo]

La modulation du Ph avec une solution de soude conviendrait elle?

[shaddock91]

La modulation du Ph avec une solution de soude conviendrait elle?

Tout à fait

[Mikizo]

Il n'y a pas de risque de formaiton d'un complexe entre Na+ et NH2 ?

[Mikizo]

s'il vous plait?

[shaddock91]

Il n'y a pas de risque de formaiton d'un complexe entre Na+ et NH2 ?

Jamais entendu parler. Schotten Baumann est une réaction classique qui marche bien.

[invite4c5accc9]

Aucun risque!!!
Na⁺ est un contre ion quasiment non-réactif,
il n'est guère complexé que par quelques éthers-couronnes et autres complexants spécifiques.