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Pbs de compréhension sur les stéréosiomères, l'effet inductif...



  1. #1
    cornelia21

    Pbs de compréhension sur les stéréosiomères, l'effet inductif...

    Bonjour à tous!
    Voilà, j'ai un petit problème! J'ai délaissé la chimie organique car je ne comprends pas un certain nombre de notions.
    Merci de m'éclairer sur ce sujet ! Ce serait vraiment génial!
    Déjà, ne serait-ce que sur la chiralité, l'énantiomérie, la diastéréosiomérie, j'ai bien compris la définition
    mais lorsque je suis censée trouver si deux molécules sont chirales, énantiomères ou bien diastéréoisomères, je n'y arrive pas!
    Je ne sais vraiment pas comment faire! Donc si vous pouviez m'éclairer sur la démarche à adopter, ce serait super! (comment je dois la retourner? dans quel sens? comment être sûre de ne pas me tromper?)
    Je n'ai pas l'impression que ce soit quelque chose de super difficile mais, je pense surtout que c'est une histoire de méthode!

    Sinon je n'ai pas compris le composé méso...ni l'effet inductif, ni l'effet mésomère. Je n'arrive pas à voir concrètement ce que c'est!
    Pour les liaisons pi, je n'ai pas compris le recouvrement latéral, de même pour les liaisons pi délocalisées...Je ne comprends pas du tout!

    -----


  2. #2
    ZuIIchI

    Re : Pbs de compréhension sur les stéréosiomères, l'effet inductif...

    slt je vais essayer de répondre dans l'ordre de tes questions :

    1) pour savoir si 2 molécules (toujours 2 car on parle de "couple") sont des énantiomères ou diastéréoisomères on regarde les configurations des carbones asymétriques des molécules : si par exemples l'une est RR et l'autre RS alors elles sont diastéréoisomères sinon si l'une est RR et l'autre SS il s'agit d'un couple d'énantiomères car chaque C* de la deuxième molécule est de la configuration opposée à celle de la première.

    2) le composé méso est un composé qui peut avoir un couple d'énantiomères mais dont le couple de diastéréoisomères est formé de 2 molécules identiques ! on aura alors seulement 3 molécules différentes. par exemple : RR, SS et RS (ou SR mais elle sera juste dans l'autre sens que RS ce sont des molécules identiques) exemple : Acide (2R, 3S)-tartrique (http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/enantio.htm)

    3) l'effet inductif est un effet que chaque atome ou groupe d'atomes possède. il peut être attracteur -I (c'est à dire qu'il a tendance à attirer vers son voisinage le doublet d'électron formant la liaison avec un autre atome) ou donneur +I (il a tendance à laisser le doublet de la liaison aller vers l'autre atome)
    Un atome plus électronégatif que le carbone est -I et un atome moins électronegatif que le carbone est +I
    exemples : pour les -I : les halogènes, les composés azotés, les composés oxygénés, ... pour les +I : les alkyles, les acides de lewis.

    4) l'effet mésomère est simplement la délocalisation d'un doublet d'électron dans un système conjugué. dans le benzène http://upload.wikimedia.org/wikipedi...structures.png on voit que les liaisons doubles peuvent êtres positionnées de 2 façons : elles ont été délocalisées. PS : système conjugué = molécules ou 2 doubles liaisons sont séparées par 1 seule simple liaison (et vice versa)
    cet effet peut être induit par les effet inductifs.
    comme ces derniers on a aussi l'effet +M et -M qui sont "attracteur par effet mésomère" et "donneur par effet mésomère" cad que dans le cadre de la mésomérie un composé peut être donneur ou attracteur : exemple : les halogènes sont -I mais +M car dans le cas ou on additionne un hydracide sur un alcyne on formera un alcène avec un substituant halogéno sur un carbone et un H sur l'autre. si on rajoute une autre molécule HX, le carbocation formé sur celui où la charge + est sur le carbonne lié à l'halogène. on peut penser qu'il va déstabiliser la molécule en attirant les électrons d'un élément déjà déficitaire par effet -I mais comme L'EFFET MESOMERE L'EMPORTE TOUJOURS SUR L'EFFET INDUCTIF il va céder un de ses doubler non liant pour la STABILISER !

    je suis conscient d'avoir écris un pavé mais tout ca ne se résume pas facilement. si tu as des questions envoie moi un mp ou reposte j'essayerai de répondre dans la mesure du possible (je ne suis qu'en 2ème année de licence chimie)

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