Questions de chimie organique

[invite7094fe3d]

Bonjour,

J'ai quelques questions concernant des mécanismes de réaction en chimie organique. J'espère que quelqu'un aura la gentillesse de prendre le temps de m'expliquer !

1) Le propene traité par le brome à 40° conduit à un composé A. Le phénol sous l'action de la soude puis de A conduit à B. Ce dernier, chauffé à 200°C se transforme en C.

La molécule A est le 3-bromopropène.
Moi j'aurais dit 1 bromopropane.

J'aurais dit que le mécanisme de formation de A est une addition ionique sur la double liaison de l'alcène MAIS en fait c'est une subsitution radicalaire, pourquoi ?

Après pour toutes les autres molécules je n'ai rien compris donc on va s'arrêter là ! Si je comprends ça, je pourrais peut être comprendre la suite !

2) Je ne vois pas pourquoi le 3 chloropentane est achiral alors que le 2 chloropentane est chiral ! Je ne trouve pas d'axe de symétrie dans le 3 chloropentane pourtant !

Sauriez-vous où je pourrais trouver ce genre d'exercices avec correction pour m'entraîner ?

Merci beaucoup de votre aide !
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[inviteb76b8664]

bonjour, je vais essayer de répondre a tes interrogations!

tout d'abord le mécanisme d'addition d'un halogéne sur une double liaison est particulier, tu as du voir que lorsque tu ajoute un halogéne (Cl,BR, principalement) ils vont former un ion ponté au niveau de ton insaturation, ce qui aura pour conséquence de chargé ton Brome (+) et cette charge sera stabilisé par le second Brome qui lui serra chargé (-).

Ensuite c'est plus aisé a comprendre, cet ion ponté ne peut pas rester sous cette forme et l'une des liaisons Br-C va donc céder. dans ton cas c'est la liaison entre le Br et le C2. (ton brome est donc "accroché" sur la C1)

Ton C2 n'est pas électriquement neutre, 2 solutions:

Soit le Br(-) va permettre la neutralité et tu obtiendras un composé di-bromé

soit, si tu introduit le Br2 en défaut ca serra un H du C3 qui serra "éjecté" et permettra la formation d'une double liaison avec ton C2 et ton C3. et tu formeras par la mémé occasion du HBr


Ensuite vu que tu obtiens une nouvel instauration la nomenclature change, et la numérotation des C commence donc par les C doublement lié, ce qui eplique que ton Br se retrouve sur le C3!

Pour le composé B tu peux trouver tout seul, cherche l'effet qu'aura la soude sur un alcool et ensuite comment cela pourrait il réagir avec un composé Bromé? et/ou possédant une insaturration ?


Sinon concernant le 3 cholorpentane, Dessine ta molécule, pour t'aider,

Tu as 5 C dont le 3eme possède un H et un Cl , le C3 a donc le même environnement de part et d'autre , ton plan de symétrie se trouve au niveau du C3 (plan Cl-C-H)


Voila j'éspere t'avoir élairer!