chimie orga --> lumière polarisée

[invitee901e30b]

Amis du jour, bonjour!

On révise la chimie organique pour préparer le concours de L1 santé (concours de médecine). La molécule est l'acide-2-chloro-3-bromo-butanoïque.
et la question est :

Parmi les propositions suivantes , laquelle est exacte?
A- Ne dévie pas la lumière polarisée
B- Présente un centre de symétrie
C- Dévie la lumière naturelle
D- Présente un plan de symétrie
E- Est active sur la lumière polarisée

On pense que la molécule en question est chirale.

En plus de la question, serait-il possible d'avoir une réponse générale svp!
Quand est ce que la lumière polarisée est active? quand est ce qu'elle est déviée?

Merci d'avance
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[invitea85ccf09]

Si la molécule est chirale comme vous le pensez, elle n'a pas de centre de symétrie ni de plan de symétrie (donc réponse B et D à la poubelle).

Dévier la lumière naturelle, cela s'appelle la réfraction, et ça n'a rien à voir avec la chiralité d'une molécule (exit réponse C).

Il reste alors les réponses A - Ne dévie pas la lumière polarisée, et la réponse E - Est active sur la lumière polarisée.

Ces deux réponses étant antithétiques, le fait que l'une soit juste entraine forcément que l'autre soit fausse.

Historiquement, la chiralité a été reconnue de par la propriété qu'avaient certaines molécules de faire dévier le plan de polarisation de la lumière polarisée, on définit alors les molécules possédant ce pouvoir rotatoire de molécules optiquement "actives".

Ce n'est pas la lumière polarisée qui est active, c'est la molécule d'acide-2-chloro-bromo-butanoïque qui, en tant que molécule chirale, est active sur la lumière polarisée.

La bonne réponse est donc E, car la molécule étudiée est chirale.
(Attention cependant, il faut que l'acide en question présente un excès d'un des deux énantiomères pour être optiquement active, car sinon, un mélange racémique va être inactif par compensation).

[invitee901e30b]

Merci beaucoup pour cette réponse qui fût rapide!

Mais en cas général, comment fait -on pour savoir si une molécule agit sur la lumière polarisée? si elle la dévie?
A ces questions, on devrait répondre qu'une molécule chirale dévie toujours la lumière polarisée alors?

Merci

[invitee901e30b]

autre question stp

pourquoi un mélange racémique est optiquement inactif? on a un item à une autre question sur ça...

[A voir en vidéo sur Futura]

[ZuIIchI]

dans une réaction où on obtient un produit chiral on obtient aussi (dans la majorité des cas je pense) son énantiomère. on se retrouve donc avec un produit S et R pour faire simple. si l'énantiomère S a un pouvoir rotatoire (= activité optique) de 10 (valeur au pif) son isomère R aura un pouvoir rotatoire de -10 car une molécule dévie la lumière d'une certaine façon et la seconde dans l'autre direction. si les produits sont obtenus dans les mêmes proportions on a un mélange racémique (THEORIQUEMENT).

on a donc autant de -10 que de +10 donc l'activité optique totale du mélange est 0 et la lumière n'est ni déviée vers la droite ni vers la gauche

[ZuIIchI]

pour répondre à ta question précédente il me semble que tout molécule chirale agit sur la lumière polarisée. ce sont donc les molécules polarisées qui dévient la lumière.

[invitee901e30b]

Super merci beaucoup pour ces infos!! ça nous a beaucoup aidé

C'est ce que disait Ragalorion, quand la lumière n'est pas déviée, le mélange est en proportion équimolaire (=mélange racémique) parce qu'il y a autant d'énantiomères R et S!!!

A+ pour une autre question
encore merci

[invitea85ccf09]

Merci beaucoup pour cette réponse qui fût rapide!

Mais en cas général, comment fait -on pour savoir si une molécule agit sur la lumière polarisée? si elle la dévie?
A ces questions, on devrait répondre qu'une molécule chirale dévie toujours la lumière polarisée alors?

Merci

Juste une petite précision, une solution d'une molécule chirale optiquement active ne dévie pas la lumière polarisée, mais elle "dévie" l'angle que fait son plan de polarisation.

[jeanne08]

J'ajoute pour bien "enfoncer le clou" que notre oeil ne voit pas si une lumière est polarisée ou non et que bien sûr il ne voit pas si le plan de polarisation a tourné ...
Pour obtenir une lumière polarisée il faut un polariseur et pour détecter le plan de polarisation et voir si il est " dévié" ( si il a tourné ) il faut un analyseur .

[invitee901e30b]

D'accord d'accord on prend tout en note
Merci à vous deux pour ces précisions!!

Bonne journée