representation de cram

[invitea66427cd]

BONJOUR;
voila je n'arrive pas à déterminer si une molécule est r ou s (je sais déterminer l'importance des groupements 1,2,3) mais je ne sais pas ou il faut regarder ma prof ma dit qu'il fallait se placer derriere le groupement qui se trouver en arrière du plan est qui était de moindre importance mais je me suis rendu compte que ca ne marchait pas donc je pense que j'ai mal compris.
et je ne comprends également pas la représentation de fischer

par exemple dans le cas du glucose (en piece jointe) dans quel plan faut il regardé pour déterminer fischer
merci d'avance
-----

[ZuIIchI]

je n'ai pas encore accès aux pièces jointes mais pour voir si un carbone asymétrique est R ou S je vais te passer des images que j'ai faites pour expliquer à qqun d'autre.

voilà : http://yfrog.com/73aidefuturasciencers1234p

j'ai réalisé les molécules avec le logiciel chemsketch qui te permet aussi de voir les molécules en 3D et tu peux alors les tourner. (il est gratuit)

tu remarques que sur la figure 4 je n'ai représenté que 3 substituants. En fait il y en a 4 (l'autre est un H c'est la même molécule que dans les figures 1,2 et 3) mais pour déterminer la configuration absolue d'un C* on se place de telle sorte qu'on ne voit pas le substituant de moindre importance selon la convention CIP. après, comme sur le dessin tu regardes comment j'ai relié les substituants par des flèches : elles tournent vers la gauche donc le C*est R.

pour passer de Cram à Fischer c'est expliqué en 1, 2 et 3 mais j'ai une méthode "à moi" tellement c'est bizarre : (POUR MON EXEMPLE FIGURE 1) imagine que tu tienne la molécule en avant (ici OH) dans ta main gauche et celle en arrière (ici CH3) dans ta main droite => le CHO et le H sont-ils dirigé vers ta figure ou pas ? ici non ils sont dirigé vers « devant toi » donc tu sais que sur la transition de Cram à Fischer tu auras OH à gauche, CH3 à droite (les 2 vers l’avant), CHO en haut et H en bas (les 2 vers l’arrière).


après j'ai une autre "feinte" à te montrer : je vais parler de cette représentation du glucose : http://fr.wikipedia.org/wiki/Fichier..._fischer_0.png

si tu prends le C* le plus en haut (qui fait la double-liaison avec O) tu remarques que le plus petit substituant est H. et quand le plus petit substituant (pas forcément H ca dépend de la molécule) est à gauche ou à droite (en fischer) tu adoptes la démarche expliquée sur mon dessin : http://www.imagup.com/data/1105629647.html

ça t'évite de t'imaginer la molécule avec un substituant en moins !

[invitea66427cd]

D'accord donc si j'ai bien compris pour déterminer r ou s on se place le long de la liaison de moindre importance pour ne pas voir l'atome de moindre importance.
et dans le cas de Fischer si on avait un H plus sur les cotés mais sur la ligne verticale dans ce cas faudrait t il aussi inversé la configuration?
et encore une petite question sur le glucose, comment trouve t on la représentation de Fischer (en fait je l'ai mais je ne la comprends pas)
merci d'avance

[ZuIIchI]

en fischer, si l'atome de moindre importance est vertical on n'inverse pas la confiruration

pour représenter le glucose en fisher il faut ouvrir le cycle du glucose (il me semble qu'il est cyclique)

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

allez, et hop, je reposte mon petit dessin pour passer de Cram à Fischer (désolé, c'est pas le glucose)
rappelons qu'en Fischer, on place la molécule verticalement et on l'enroule sur un cylindre

cordialement


ZuIIchI
il me semble que tu t'es trompé sur ton dessin
l'ordre des substituants portés par le carbone 2 du glucose est le suivant :
1 : O de OH
2 : C de CHO car C(O)(O)H
3 : C du reste du squelette car C(O)(C)(H)
4 : H


merci d'héberger les images sur le site futurascience, ça évite qu'elles disparaissent, ce qui rend la discussion incompréhensible
(pour joindre des images, passer en mode avancé et utiliser l'outil trombonne)

pour la modération

[invitea66427cd]

désolé mais c'est moi est ma super vision dans l'espace mais la je comprends vraiment pas la représentation de fischer et pas plus avec le cylindre!!

[HarleyApril]

il ne te reste plus qu'à te fabriquer un modèle moléculaire ...
bouchons liège et clous
ou pâte à modeler ...

[ZuIIchI]

allez, et hop, je reposte mon petit dessin pour passer de Cram à Fischer (désolé, c'est pas le glucose)
rappelons qu'en Fischer, on place la molécule verticalement et on l'enroule sur un cylindre

cordialement
Pièce jointe 128080

ZuIIchI
il me semble que tu t'es trompé sur ton dessin
l'ordre des substituants portés par le carbone 2 du glucose est le suivant :
1 : O de OH
2 : C de CHO car C(O)(O)H
3 : C du reste du squelette car C(O)(C)(H)
4 : H


merci d'héberger les images sur le site futurascience, ça évite qu'elles disparaissent, ce qui rend la discussion incompréhensible
(pour joindre des images, passer en mode avancé et utiliser l'outil trombonne)

pour la modération

tu as mille fois raison, j'ai zappé que j'ai représenté un CHO et j'ai pensé avoir mis un O en double liaison ce qui ne correspondrait même pas !

c'est pour ça que je ne trouvais pas la même formule que sur internet