Petites questions sur les alcènes
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Petites questions sur les alcènes



  1. #1
    invitef1bc0a6d

    Petites questions sur les alcènes


    ------

    Bonjour,

    Je passe bientôt un concours d'entrée dans une grande école.

    Quelques notions sur les alcènes ne sont toujours pas claires dans mon esprit:

    Lors de la déshydrohalogénation du bromobutane, nous avons utilisé en TP une solution alcoolique de KOH.
    Pourquoi ne pas avoir utilisé une solution aqueuse? On me dit que cela freine la réaction. Je pense qu'il est tout à fait logique de ne pas utiliser l'eau, vu que le bromobutane n'y est pas soluble... Faut il que je cherche plus loin?

    Nous avons également déshydraté un alcool avec de l'acide phosphorique concentré.
    Pourquoi ne pas avoir utilisé de l'acide dilué?
    Lors de cette réaction, nous avons bien formé un alcène (je l'ai vérifié à l'aide du réfractomètre), mais on me demande si un autre produit est susceptible de se former. J'ai pensé à un éther, ou encore à un produit de polymérisation, mais je n'ai pas d'autre idée.

    Enfin, une dernière question: peut on préparer un alcène à partir d'alcool dans des conditions différentes que celles ci? (H2PO4 + alcool + chauffage). Peut on travailler en milieu basique par exemple?

    Merci pour votre aide précieuse!

    -----

  2. #2
    moco

    Re : Petites questions sur les alcènes

    Le bromobutane est insoluble dans l'eau, donc la réaction n'est pas favorisée. D'autre part, il risque de se former du butanol à la place de butène, dans l'eau.

    L'action de l'acide phosphorique est en général plus "propre" que celle de l'acide sulfurique sur un alcool. Avec l'acide sulfurique dilué, il ne se passe rien. Avec de l'acide sulfurique concentré, il peut se former un éther certes, mais cela dépend de la quantité. Avec peu d'acide, il se forme un éther. Avec beaucoup d'acide sulfurique, il se forme un alcène. Mais il est vrai que la polymérisation est une réaction secondaire importante, et elle forme un polymère sulfoné désagréble. Mais il y a pire. Comme cette formation d'alcène a lieu souvent à température élevée (> 100°C), on peut assister à la décomposition de H2SO4 en H2O, SO2, et Oxygène qui oxyde l'alcène en formant H2O et du carbone : la masse noircit et forme du goudron ! Ceci ne se produit pas avec l'acide phosphorique.

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