Sn1 et Sn2

[noue]

Bonjour!
J'aimerais savoir quelle est la difference entre les substitutions nucléophile sn1 et 2. De plus qu'est ce qu'une inversion de walden ?

Merci!
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[moco]

L'indice 1 ou 2 de SN1 et SN2 désigne l'ordre de la réaction qui consomme le produit envisagé. Une réaction SN1 suit une cinétique de de 1er ordre, et SN2 de 2ème ordre.
La réaction Cl- + RBr -> RCl + Br- peut d'être d'ordre 1 ou 2.
Si la vitesse de la réaction dépend de la concentration de RBr mais pas de celle de Cl-, la réaction est de 1er ordre : SN1.
Si la vitesse de la réaction dépend de la concentration de RBR et aussi de celle de Cl-, la réaction est de 2ème ordre : SN2.

Une réaction SN1 se produit en deux étapes. Tout d'abord RBr se brise en deux, et ultérieurement Cl- se fixe sur R.
Une réaction SN2 se produit en une étape. C'est le choc de Cl- sur RBr qui produit la rupture de la liaison RBr, et l'élimination de Br-

[noue]

ok! merci beaucoup j'y vois un peu plus clair.

[Gregmo]

Pour l'inversion de Walden, il s'agit, dans le cas d'une SN2 d'une inversion de configuration du centre chiral. Exemple avec le cas de moco :

RBr + Cl^--> RCl + Br^-

Le carbone portant le Brome est d'une certaine configuration stéréochimique, dans le cas de la SN2, et uniquement dans ce cas, le Chlore va attaquer à l'opposé du Brome, cela va conduire à une inversion de configuration.
En gros, imagine un parapluie ouvert, le Brome est au dessus du parapluie, le Chlore attaque du côté du manche du parapluie, ce qui a pour effet de retourner le parapluie (comme quand il y a beaucoup de vent) avec le départ du Brome.

Pour une SN1, le Brome part tout seul, donc, le chlore va attaquer de l'un ou de l'autre côté (par le manche ou par le dessus du parapluie), on obtiendra donc un racémique (toujours dans le cas ou le carbone portant le brome au départ est chiral, sinon, on obtient pas une molécule chirale à l'arrivé).

[A voir en vidéo sur Futura]

[Simpride]

Il faut cependant se méfier de cette définition, car l'inversion de Walden est effectivement un "retournement de parapluie" , mais elle ne conduit pas systématiquement à une inversion de configuration. En effet, il faut prendre en considération les autres substituants pour vérifier cette hypothèse. Pour cette raison, je pense qu'il vaut mieux redéfinir la configuration du carbone asymètrique après l'inversion de Walden, plutôt que de prendre ce postulat d'inversion.

[Gregmo]

Oui oui, bien entendu Simpride, l'inversion de configuration, c'est comme les antibiotiques, c'est pas automatique! Puis au moindre doute, redéfinir la configuration sur un carbone ne prend pas longtemps donc...