Bisulfite de sodium

[invite494ad0d2]

Bonjour,

Je voudrais savoir à quoi sert un lavage au bisulfite de sodium et le genre de réaction qu'il donne en présence d'un aldéhyde.

Merci !
-----

[invite7500bbe7]

pour les iodation c'est bien ça enlève l'excès d'iode...
Avec un aldéhyde je dirais que ça ne fait rien...

Qq'un reté proche de la chimie/pailasse peut-il confirmer?

[invite494ad0d2]

Le problème c'est que là je n'ai pas d'iode ! Et on me demande une réaction avec l'aldéhyde !

De plus, je voudrais savoir à quoi sert le lavage à Na2CO3. Qu'est-ce qu'il neutralise en particulier (alcool, acide ou aldéhyde ?) ?

[invitea4e44b14]

Salut grisouille.

Pour l'action du bisulfite de sodium : http://www2.univ-reunion.fr/~briere/chimexp/th25.htm

Pour ce qui est du carbonate de sodium c'est un sel basique (pka env 10) donc il va donner une réaction acido - basique avec un acide. Son pka n'est pas suffisant pour pouvoir arracher le H d'un alcool (pka env. 16) ni d'un aldéhyde.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite494ad0d2]

D'accord, je comprend mieux ce que je fais mantenant, merci beaucoup ! Au passage pourquoi la réaction de Cannizzaro doit se faire en milieu bazique fort, c'est par rapport à l'acide benzoïque ?

[invitea047670f]

salut
effectivement on utilise le bisulfite de sodium dans la réaction de canizarro pour neutralisé l'aldéhyde restant après la formation de l'alcool et de l'acide benzoïque.
bah si tu cherche dans votre polycope de TP tu va pouvoir deviner pourquoi on travail dans un milieu fortement basique, tu sais bien que la réaction de canizarro se fait entre deux aldéhyde en milieu basique, et bah on utilise la base pour arracher un hydrogène de l'un des deux aldéhydes pour former un carbocation qui va etre attaquer par l'autre aldéhyde qui a un centre nucléophile (=o).
bonne chance !!!!!!

[invite494ad0d2]

Ok, merci beaucoup.

[invite7500bbe7]

oui évidemment c'est encore un truc qu'on fait jamais en vrai...ou presque...

A force de chercher compliqué on perd ses bases...ou alors elle sont ostéoporosées depuis le début peut-être...il me fait du bien se forum

Cannizaro...15 ans de paillasse, jamais fait, réduire un Ald avec du bisulfite, j'avais oublié ça...ça marche sur des aldéhydes non soluble dans l'eau (la majorité) et non aromatiques et encombré du moins un peu genre molécule pharma?

[invite494ad0d2]

Ben mon aldéhyde c'était du benzaldéhyde, donc aromatique !

[shaddock91]

Bonjour

On ne réduit pas un aldéhyde avec le bisulfite, on fait "une combinaison bisulfitique" généralement pas très soluble dans l'eau (dans le cas d'un aromatique). La dite combinaison bisulfitique redonne l'aldéhyde par traitement en milieu acide.

[invite7500bbe7]

Ben il a changé de degrès d'ox dans la combin bisulfitique non? Donc il est oxydé...j'ai dit l'inverse M****!

En milieu soude dilué ça revient à l'aldéhyde.

[shaddock91]

Oui, la combinaison bisulfitique est un "hémiacétal"

[invite494ad0d2]

Bonjour, j'ai encore une question sur la réaction de Cannizzaro. On utilise un aldéhyde non énolisable, c'est à dire qu'il n'a pas de H en alpha du carbonyle, c'est ça ?

Mais qu'est ce qu'il se passerait si l'adéhyde était énolisable, on aurait (d'après le nom) une énolisation ?

De plus, ça veut dire quoi étape limitante d'une réaction ? C'est une étape qui empêche d'avoir 100% de rendement ? Dans ce cas là je vois pas du tout l'étape limitante de la réaction de Cannizzaro.

Merci à ceux qui prendront de leur temps pour me répondre.

[invite19431173]

Si tu as un H en alpha, alors c'est une réaction "habituelle".

Quand on parle d'étape limitante, si je ne suis pas hors sujet, c'est une étape cinétiquement limitante. Si tu as un enseble de réaction successives (comme dans un mécaniqme), si une étape est beaucoup plus lente que les autres, elle imposera la vitesse de la réaction...

C'est plus clair ?

[inviteae8bddcb]

Si ton aldéhude était énolisable, il pourrait prendre la forme énol. Il pourrait donc il y avoir d'autres réactions secondaires dues à la présence de la C=c, mais surtout à cause du proton de l'alcool qui serait arraché en milier basique. Voilà! (si je ne me trompe pas, sinon, merci de me corriger...)

[invite494ad0d2]

Bon alors j'ai fais la réaction avec l'adhélyde CH3-CHO qui lui est énolisable et comme on est en milieu basique fort, j'ai obtenu une aldolisation et donc mon produit est un aldol. C'est juste ?

Sinon pour l'étape limitante : voici le mécanisme :



Je vois pas laquelle de ces étapes peut être limitante.

[invite19431173]

Je crois que c'est la migration de l'ion hydrure (H^-)

[invite494ad0d2]

Il n'y a pas d'hydrure dans mon mécanisme !

[invite4e90eee4]

D'apres l'ami paul Arn., l'hydrure apparait dans le mécanisme.
Je tiens juste a confirmez.

[HarleyApril]

merci d'avoir déterré cette discussion pleine d'erreurs !

la migration d'hydrure est à la deuxième ligne du mécanisme dessiné plus haut
on note en effet que l'atome d'hydrogène va se promener avec un doublet

la formation d'un composé bisulfitique ne correspond ni à une oxydation, ni à une réduction

cordialement